tert-butyl (4R)-4-[(1S,2S)-1,3-dihydroxy-2-methylpropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 922524-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4R)-4-[(1S,2S)-1,3-dihydroxy-2-methylpropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 922524-54-7
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₅
• 分子量: 289.372
• InChiKey: KXVDNKRGFAAFEM-AXFHLTTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-[(1S,2S)-1,3-dihydroxy-2-methylpropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[(1S,2S)-2-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-1-phenylmethoxypropyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效合成3-羟基-4-甲基脯氨酸（HMP）的通用策略

  摘要：

  非蛋白质氨基酸3-羟基-4-甲基脯氨酸（HMP）是一些有效的抗菌剂的活性成分，包括棘球and菌素，诺STOPeptins，肺炎链菌素，孢子菌素和mulundocandins。分十步完成了合成，总产率为29％；使用Crimmins修改方法的Evans aldol反应对于该策略的成功至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.137
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-[(1S,2R)-3-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-1-hydroxy-2-methyl-3-oxopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到tert-butyl (4R)-4-[(1S,2S)-1,3-dihydroxy-2-methylpropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效合成3-羟基-4-甲基脯氨酸（HMP）的通用策略

  摘要：

  非蛋白质氨基酸3-羟基-4-甲基脯氨酸（HMP）是一些有效的抗菌剂的活性成分，包括棘球and菌素，诺STOPeptins，肺炎链菌素，孢子菌素和mulundocandins。分十步完成了合成，总产率为29％；使用Crimmins修改方法的Evans aldol反应对于该策略的成功至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.137

文献信息

• General strategy for a short and efficient synthesis of 3-hydroxy-4-methylprolines (HMP)
  作者：Debendra K. Mohapatra、Dhananjoy Mondal、Mukund S. Chorghade、Mukund K. Gurjar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.137

  日期：2006.12

  The non-proteinogenic amino acid 3-hydroxy-4-methylproline (HMP) is an active constituent of some potent antimicrobials including echinocandins, nostopeptins, pneumocandins, sporiofungin and mulundocandins. A synthesis has been achieved in 10 steps with 29% overall yield; the Evans’ aldol reaction using Crimmins’ modified method was pivotal to the success of the strategy.

  非蛋白质氨基酸3-羟基-4-甲基脯氨酸（HMP）是一些有效的抗菌剂的活性成分，包括棘球and菌素，诺STOPeptins，肺炎链菌素，孢子菌素和mulundocandins。分十步完成了合成，总产率为29％；使用Crimmins修改方法的Evans aldol反应对于该策略的成功至关重要。