4-[(2-bromophenoxy)methyl]-7-methyl-2H-thiopyrano[3,2-c]pyran-5-one | 913531-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-[(2-bromophenoxy)methyl]-7-methyl-2H-thiopyrano[3,2-c]pyran-5-one
• CAS: 913531-40-5
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₃S
• 分子量: 365.247
• InChiKey: HQGRKNAUIPUBGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-bromophenoxy)methyl]-7-methyl-2H-thiopyrano[3,2-c]pyran-5-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到(1S,10S)-5-methyl-4,17-dioxa-8-thiatetracyclo[8.8.0.02,7.011,16]octadeca-5,11,13,15-tetraen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Pyrone-Annulated Sulfur Heterocycles by Aryl Radical Cyclization

  摘要：

  在三正丁基氢化锡介导下，对一些 4-(2′-溴苯氧甲基)-7-甲硫基吡喃并[3,2-c]吡喃-5-酮进行了环化反应，得到了四环[6,6]吡喃硫烷，产率为 70-80%，非对映选择性良好至极佳。底物醚是通过相应的 4-(4′-芳氧基丁-2′-炔基)-6-甲基吡喃-2-酮的硫代-克莱森重排反应得到的。单晶 X 射线分析证实了主要非对映异构体的顺式立体化学性质。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942499
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-4-tosyloxy-2(2H)-pyranone 在 sodium hydroxide 、 sodium hydrogensulfide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 氯苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-[(2-bromophenoxy)methyl]-7-methyl-2H-thiopyrano[3,2-c]pyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Pyrone-Annulated Sulfur Heterocycles by Aryl Radical Cyclization

  摘要：

  在三正丁基氢化锡介导下，对一些 4-(2′-溴苯氧甲基)-7-甲硫基吡喃并[3,2-c]吡喃-5-酮进行了环化反应，得到了四环[6,6]吡喃硫烷，产率为 70-80%，非对映选择性良好至极佳。底物醚是通过相应的 4-(4′-芳氧基丁-2′-炔基)-6-甲基吡喃-2-酮的硫代-克莱森重排反应得到的。单晶 X 射线分析证实了主要非对映异构体的顺式立体化学性质。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942499

文献信息

• Regioselective Synthesis of Pyrone-Annulated Sulfur Heterocycles by Aryl Radical Cyclization
  作者：K. Majumdar、S. Muhuri

  DOI：10.1055/s-2006-942499

  日期：2006.8

  The tri-n-butyltin hydride mediated cyclization of a number of 4-(2′-bromophenoxymethyl)-7-methylthiopyrano[3,2-c]pyran-5-ones have been carried out to afford tetracyclic [6,6]pyranothiopyrans in 70-80% yield and good to excellent diastereoselectivity. The substrate ethers were obtained by a thio-Claisen rearrangement of the corresponding 4-(4′-aryloxybut-2′-ynyl)-6-methyl pyran-2-ones. The cis stereochemistry of the predominant diastereomer has been corroborated by single crystal X-ray analysis.

  在三正丁基氢化锡介导下，对一些 4-(2′-溴苯氧甲基)-7-甲硫基吡喃并[3,2-c]吡喃-5-酮进行了环化反应，得到了四环[6,6]吡喃硫烷，产率为 70-80%，非对映选择性良好至极佳。底物醚是通过相应的 4-(4′-芳氧基丁-2′-炔基)-6-甲基吡喃-2-酮的硫代-克莱森重排反应得到的。单晶 X 射线分析证实了主要非对映异构体的顺式立体化学性质。