(20R,23S,26E)-20-[(2S)-butan-2-yl]-26-ethylidene-23-methyl-16-phenyl-3,15,28-trioxa-7,11-dithia-19,22,25,30,31,32,33,34-octazahexacyclo[25.2.1.12,5.16,9.110,13.114,17]tetratriaconta-1(29),2(34),4,6(33),8,10(32),12,14(31),16,18,21,24,27(30)-tridecaene-18,21,24-triol | 1445860-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (20R,23S,26E)-20-[(2S)-butan-2-yl]-26-ethylidene-23-methyl-16-phenyl-3,15,28-trioxa-7,11-dithia-19,22,25,30,31,32,33,34-octazahexacyclo[25.2.1.12,5.16,9.110,13.114,17]tetratriaconta-1(29),2(34),4,6(33),8,10(32),12,14(31),16,18,21,24,27(30)-tridecaene-18,21,24-triol
• CAS: 1445860-29-6
• 化学式: C₃₄H₃₀N₈O₆S₂
• 分子量: 710.794
• InChiKey: LDFMSIKUSPHBGH-BTUDCNCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  248
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2’-(1’’-azido-2’’-(tritylthio)ethyl)thiazole-4’-yl)-5-phenyloxazole-4-carboxylic acid 在 吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 三氯溴甲烷 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 121.42h， 生成 (20R,23S,26E)-20-[(2S)-butan-2-yl]-26-ethylidene-23-methyl-16-phenyl-3,15,28-trioxa-7,11-dithia-19,22,25,30,31,32,33,34-octazahexacyclo[25.2.1.12,5.16,9.110,13.114,17]tetratriaconta-1(29),2(34),4,6(33),8,10(32),12,14(31),16,18,21,24,27(30)-tridecaene-18,21,24-triol
  参考文献：
  名称：

  Aza-Wittig环收缩仿生合成Urukthapelstatin A

  摘要：

  约束剂量大：报道了采用新型合成设计的urukthapelstatin A的第一个立体选择性全合成。动力学上有利于宏硫内酯化和高产的氮杂维特希杂环化反应使大环收缩，这对于成功至关重要。目标分子的嵌入的酰胺亚结构在溶液中缓慢异构化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600994

文献信息

• Total Synthesis and Biological Activity of Natural Product Urukthapelstatin A
  作者：Chun-Chieh Lin、Worawan Tantisantisom、Shelli R. McAlpine

  DOI：10.1021/ol401412v

  日期：2013.7.19

  Herein we report the first total synthesis of the natural product Urkuthaplestatin A (Ustat A) utilizing a convergent synthetic strategy. The characterization and biological activity match those of the previously published natural product. Interestingly, several intermediates, including the linear and serine cyclized precursors, show a 100-fold decrease in cytotoxicity, with IC50's in the low micromolar range. These data indicate that the rigidity and the consecutive aromatic heterocyclic system are responsible for the biological activity.
• Biomimetic Synthesis of Urukthapelstatin A by Aza-Wittig Ring Contraction
  作者：Sebastian Schwenk、Cyril Ronco、Ansgar Oberheide、Hans-Dieter Arndt

  DOI：10.1002/ejoc.201600994

  日期：2016.10

  Constraining well dosed: The first stereoselective total synthesis of urukthapelstatin A that employs a novel synthesis design is reported. Kinetically favored macro‐thiolactonization and high‐yielding aza‐Wittig heterocyclization to contract the macrocycle are crucial for success. The embedded enamide substructure of the target molecules slowly isomerizes in solution.

  约束剂量大：报道了采用新型合成设计的urukthapelstatin A的第一个立体选择性全合成。动力学上有利于宏硫内酯化和高产的氮杂维特希杂环化反应使大环收缩，这对于成功至关重要。目标分子的嵌入的酰胺亚结构在溶液中缓慢异构化。