allyl 2-(triphenylphosphoranylidene)butanoate | 412328-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl 2-(triphenylphosphoranylidene)butanoate
• 英文别名: Prop-2-enyl 2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)butanoate；prop-2-enyl 2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)butanoate
• CAS: 412328-08-6
• 化学式: C₂₅H₂₅O₂P
• 分子量: 388.446
• InChiKey: SEIUJTRRFVLUJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-(triphenylphosphoranylidene)butanoate 、 3,3-dimethyl-6-oxohexan-2-yl[3,5-bis(benzyloxy)phenyl] acetate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到allyl (2E)-7-([[3,5-bis(benzyloxy)phenyl]acetyl]oxy)-2-ethyl-6,6-dimethyloct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  七种新型抗炎氧杂环十二烷二酮型大环内酯的全合成及生物学评价。

  摘要：

  通过改变我们之前发表的来自氧杂环十二烷二酮家族的两种高活性抗炎大环内酯的全合成（J. Tauber、M. Rohr、T. Walter、G. Erkel 和 T. Opatz，Org. Biomol. Chem.，2015，13 , 7813–7821), 制备了该化合物类别的七个新代表。用甲基取代基取代 oxacyclododecindione 中的 14-羟基提供了一种易于获得的非天然类似物，其具有与几乎无法获得的天然产物相似的药理学性质。由于物质的可生产量因此不再受到低发酵产率的限制，因此在体内广泛研究首次成为可能。基于这一发现，通过改变卤素原子对构效关系进行了进一步研究，结果表明氯取代基的交换或省略导致结合亲和力显着降低。此外，发现关键和特征性脂肪族侧链在 C-10 的延长也增加了感兴趣的生物测定中的 IC 50值。

  DOI：

  10.1039/d0ob00958j
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-bromobutanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 allyl 2-(triphenylphosphoranylidene)butanoate
  参考文献：
  名称：

  七种新型抗炎氧杂环十二烷二酮型大环内酯的全合成及生物学评价。

  摘要：

  通过改变我们之前发表的来自氧杂环十二烷二酮家族的两种高活性抗炎大环内酯的全合成（J. Tauber、M. Rohr、T. Walter、G. Erkel 和 T. Opatz，Org. Biomol. Chem.，2015，13 , 7813–7821), 制备了该化合物类别的七个新代表。用甲基取代基取代 oxacyclododecindione 中的 14-羟基提供了一种易于获得的非天然类似物，其具有与几乎无法获得的天然产物相似的药理学性质。由于物质的可生产量因此不再受到低发酵产率的限制，因此在体内广泛研究首次成为可能。基于这一发现，通过改变卤素原子对构效关系进行了进一步研究，结果表明氯取代基的交换或省略导致结合亲和力显着降低。此外，发现关键和特征性脂肪族侧链在 C-10 的延长也增加了感兴趣的生物测定中的 IC 50值。

  DOI：

  10.1039/d0ob00958j

文献信息

• Biomimetic synthesis of marine sponge metabolite spiculoic acid A and establishment of the absolute configuration of the natural product
  作者：James E. D. Kirkham、Victor Lee、Jack E. Baldwin

  DOI：10.1039/b607035c

  日期：——

  The synthesis of spiculoic acid A (1) using a biomimetic Diels-Alder reaction is described; comparison of the specific rotation of the natural and synthetic material revealed that the enantiomer of the natural product has been synthesized.

  描述了利用仿生Diels-Alder反应合成水杨酸A（1）；天然物质和合成物质的比旋光度的比较表明，天然产物的对映异构体已经合成。
• Total synthesis and biological evaluation of seven new anti-inflammatory oxacyclododecindione-type macrolactones
  作者：Carina Weber、Nina Vierengel、Thorsten Walter、Torsten Behrendt、Tobias Lucas、Gerhard Erkel、Till Opatz

  DOI：10.1039/d0ob00958j

  日期：——

  previously published total synthesis of two highly active anti-inflammatory macrolactones from the oxacyclododecindione family (J. Tauber, M. Rohr, T. Walter, G. Erkel and T. Opatz, Org. Biomol. Chem., 2015, 13, 7813–7821), seven new representatives of this compound class were prepared. Substitution of the 14-hydroxy group in oxacyclododecindione with a methyl substituent provided a readily accessible

  通过改变我们之前发表的来自氧杂环十二烷二酮家族的两种高活性抗炎大环内酯的全合成（J. Tauber、M. Rohr、T. Walter、G. Erkel 和 T. Opatz，Org. Biomol. Chem.，2015，13 , 7813–7821), 制备了该化合物类别的七个新代表。用甲基取代基取代 oxacyclododecindione 中的 14-羟基提供了一种易于获得的非天然类似物，其具有与几乎无法获得的天然产物相似的药理学性质。由于物质的可生产量因此不再受到低发酵产率的限制，因此在体内广泛研究首次成为可能。基于这一发现，通过改变卤素原子对构效关系进行了进一步研究，结果表明氯取代基的交换或省略导致结合亲和力显着降低。此外，发现关键和特征性脂肪族侧链在 C-10 的延长也增加了感兴趣的生物测定中的 IC 50值。