allyl 2-bromobutanoate | 6291-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: allyl 2-bromobutanoate
• 英文别名: inactive α-bromo-butyric acid allyl ester；inakt. α-Brom-buttersaeure-allylester；Prop-2-en-1-yl 2-bromobutanoate；prop-2-enyl 2-bromobutanoate
• CAS: 6291-97-0
• 化学式: C₇H₁₁BrO₂
• 分子量: 207.067
• InChiKey: YODSFICKWRHBKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-bromobutanoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-Ethyl-4-methyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Direct butyrolactone production using tin hydride

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99361-4
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丁酰溴 、 烯丙醇 生成 allyl 2-bromobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Direct butyrolactone production using tin hydride

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99361-4

文献信息

• Total synthesis and biological evaluation of seven new anti-inflammatory oxacyclododecindione-type macrolactones
  作者：Carina Weber、Nina Vierengel、Thorsten Walter、Torsten Behrendt、Tobias Lucas、Gerhard Erkel、Till Opatz

  DOI：10.1039/d0ob00958j

  日期：——

  previously published total synthesis of two highly active anti-inflammatory macrolactones from the oxacyclododecindione family (J. Tauber, M. Rohr, T. Walter, G. Erkel and T. Opatz, Org. Biomol. Chem., 2015, 13, 7813–7821), seven new representatives of this compound class were prepared. Substitution of the 14-hydroxy group in oxacyclododecindione with a methyl substituent provided a readily accessible

  通过改变我们之前发表的来自氧杂环十二烷二酮家族的两种高活性抗炎大环内酯的全合成（J. Tauber、M. Rohr、T. Walter、G. Erkel 和 T. Opatz，Org. Biomol. Chem.，2015，13 , 7813–7821), 制备了该化合物类别的七个新代表。用甲基取代基取代 oxacyclododecindione 中的 14-羟基提供了一种易于获得的非天然类似物，其具有与几乎无法获得的天然产物相似的药理学性质。由于物质的可生产量因此不再受到低发酵产率的限制，因此在体内广泛研究首次成为可能。基于这一发现，通过改变卤素原子对构效关系进行了进一步研究，结果表明氯取代基的交换或省略导致结合亲和力显着降低。此外，发现关键和特征性脂肪族侧链在 C-10 的延长也增加了感兴趣的生物测定中的 IC 50值。
• Cobalt‐Catalyzed Decarboxylative Allylations: Development and Mechanistic Studies
  作者：Ebbin Joseph、Rafael D. Hernandez、Jon A. Tunge

  DOI：10.1002/chem.202302174

  日期：2023.10.18

  In recent years, there has been a concerted drive to develop methods that are greener and more sustainable. Being an earth‐abundant transition metal, cobalt offers an attractive substitute for commonly employed precious metal catalysts, though reactions engaging cobalt are still less developed. Herein, we report a method to achieve the decarboxylative allylation of nitrophenyl alkanes, nitroalkanes, and ketones employing cobalt. The reaction allows for the formation of various substituted allylated products in moderate‐excellent yields with a broad scope. Additionally, the synthetic potential of the methodology is demonstrated by the transformation of products into versatile heterocyclic motifs. Mechanistic studies revealed an in situ activation of the Co(II)/dppBz precatalyst by the carboxylate salt to generate a Co(I)‐species, which is presumed to be the active catalyst.

  摘要 近年来，人们一直致力于开发更环保、更可持续的方法。钴是一种富含地球的过渡金属，可替代常用的贵金属催化剂，但目前利用钴进行的反应还不太成熟。在此，我们报告了一种利用钴实现硝基苯基烷、硝基烷和酮的脱羧烯丙基化的方法。该反应可生成各种取代的烯丙基化产物，产率适中，范围广泛。此外，该方法的合成潜力还体现在将产物转化为多功能杂环基团上。机理研究表明，Co(II)/dppBz 前催化剂被羧酸盐原位活化，生成了 Co(I)-species （推测为活性催化剂）。
• Alteration of hydrolase genes and screening of the resulting libraries for the ability to catalyze specific reactions
  申请人：——

  公开号：US20020042055A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  The present invention relates to halocarbon and halohydrocarbon chemistry, including methods of dehalogenating halocarbons and halohydrocarbons to provide, inter alia, alcohols, polyols, and epoxides. In general, the methods involve reaction pathways catalyzed by altered hydrolase enzymes that can provide stereoselective or stereospecific reaction products. The invention also includes methods of providing altered nucleic acids that encode altered dehalogenase or other hydrolase enzymes. Additionally, the invention includes various reaction formats and kits.

  本发明涉及卤化碳和卤代烃化学，包括卤化碳和卤代烃以提供醇、多元醇和环氧化物等的脱卤方法。一般来说，这些方法涉及由可提供立体选择性或立体特异性反应产物的改变水解酶催化的反应途径。本发明还包括提供编码改变的脱卤酶或其他水解酶的改变的核酸的方法。此外，本发明还包括各种反应形式和试剂盒。
• BELLETIRE, J. L.;MAHMOODI, N. O., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 4363-4366
  作者：BELLETIRE, J. L.、MAHMOODI, N. O.

  DOI：——

  日期：——
• SUTORIS V.; BLEHKKINGER G.; FOLTINOVA P.; PERESHI A., ACTA FAC. RERUM NATUR. UNIV. COM. CHIM. <AFNB-A3>, 1974, NO 20, 29-38
  作者：SUTORIS V.、 BLEHKKINGER G.、 FOLTINOVA P.、 PERESHI A.

  DOI：——

  日期：——