(E)-(R)-1-[(2R,4S,5S,6R)-6-Benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-pent-3-en-2-ol | 914983-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(R)-1-[(2R,4S,5S,6R)-6-Benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-pent-3-en-2-ol
• 英文别名: (E,2R)-1-[(2R,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methyl-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]pent-3-en-2-ol
• CAS: 914983-45-2
• 化学式: C₃₅H₄₆O₄Si
• 分子量: 558.833
• InChiKey: OMBUQCLVBDGXAB-QRILYSKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-1-[(2R,4S,5S,6R)-6-Benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-pent-3-en-2-ol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 2-甲基-2-丁烯 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 氢气 、 双氧水 、 diethylzinc 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.99h， 生成 {(2S,3S,4S,6R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-6-[(S)-2-((1R,2R)-2-methyl-cyclopropyl)-2-triethylsilanyloxy-ethyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-clavosolide A

  摘要：

  The total synthesis of (-)-clavosolide A is achieved employing a radical-mediated route to build the substituted tetrahydropyran unit, a Yamaguchi reaction to construct the diolide aglycon and the Schmidt method for the final glycosidation step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.055
• 作为产物：
  描述：

  4-Nitro-benzoic acid (R)-1-[(2R,4S,5S,6R)-6-benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-but-2-ynyl ester 在 potassium carbonate 、 红铝 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-(R)-1-[(2R,4S,5S,6R)-6-Benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-pent-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-clavosolide A

  摘要：

  The total synthesis of (-)-clavosolide A is achieved employing a radical-mediated route to build the substituted tetrahydropyran unit, a Yamaguchi reaction to construct the diolide aglycon and the Schmidt method for the final glycosidation step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.055

文献信息

• Total synthesis of (−)-clavosolide A
  作者：Tushar Kanti Chakraborty、Vakiti Ramkrishna Reddy、Amit Kumar Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.055

  日期：2006.10

  The total synthesis of (-)-clavosolide A is achieved employing a radical-mediated route to build the substituted tetrahydropyran unit, a Yamaguchi reaction to construct the diolide aglycon and the Schmidt method for the final glycosidation step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.