β-D-Glc-Ac-L-Ser-NHMe | 917774-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: β-D-Glc-Ac-L-Ser-NHMe
• 英文别名: (2S)-2-acetamido-N-methyl-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropanamide
• CAS: 917774-03-9
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₈
• 分子量: 322.315
• InChiKey: DYQJMDVATMAGEC-VCXOXUAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-Glc-Ac-L-Ser-NHMe 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到β-D-Ac₄-Glc-Ac-L-Ser-NHMe
  参考文献：
  名称：

  β-O-葡萄糖基化对L-Ser和L-Thr二酰胺的影响：偏向α-螺旋构象。

  摘要：

  β-DO-葡萄糖基化对衍生自丝氨酸和苏氨酸的模型肽的肽主链产生显着影响。因此，这种类型的糖基化负责实验上观察到的从延伸构象（模型肽）向折叠构象（模型糖肽）的转变。该结论已经通过NMR / MD组合方案进行了可靠的评估。有趣的是，糖肽的MD（分子动力学）结果表明糖和肽部分之间存在水桥分子，这可以解释水溶液中折叠构象异构体的稳定性。

  DOI：

  10.1002/chem.200600128
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-O-benzylserine methylamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 β-D-Glc-Ac-L-Ser-NHMe
  参考文献：
  名称：

  β-O-葡萄糖基化对L-Ser和L-Thr二酰胺的影响：偏向α-螺旋构象。

  摘要：

  β-DO-葡萄糖基化对衍生自丝氨酸和苏氨酸的模型肽的肽主链产生显着影响。因此，这种类型的糖基化负责实验上观察到的从延伸构象（模型肽）向折叠构象（模型糖肽）的转变。该结论已经通过NMR / MD组合方案进行了可靠的评估。有趣的是，糖肽的MD（分子动力学）结果表明糖和肽部分之间存在水桥分子，这可以解释水溶液中折叠构象异构体的稳定性。

  DOI：

  10.1002/chem.200600128

文献信息

• Effect of β-O-Glucosylation onL-Ser andL-Thr Diamides: A Bias toward α-Helical Conformations
  作者：Francisco Corzana、Jesús H. Busto、Søren B. Engelsen、Jesús Jiménez-Barbero、Juan L. Asensio、Jesús M. Peregrina、A. Avenoza

  DOI：10.1002/chem.200600128

  日期：2006.10.16

  Beta-D-O-glucosylation produces a remarkable effect on the peptide backbone of the model peptides derived from serine and threonine. Consequently, this type of glycosylation is responsible for the experimentally observed shift from extended conformations (model peptides) towards the folded conformations (model glycopeptides). The conclusion has been solidly assessed by a combined NMR/MD protocol. Interestingly

  β-DO-葡萄糖基化对衍生自丝氨酸和苏氨酸的模型肽的肽主链产生显着影响。因此，这种类型的糖基化负责实验上观察到的从延伸构象（模型肽）向折叠构象（模型糖肽）的转变。该结论已经通过NMR / MD组合方案进行了可靠的评估。有趣的是，糖肽的MD（分子动力学）结果表明糖和肽部分之间存在水桥分子，这可以解释水溶液中折叠构象异构体的稳定性。