[(3aS,5R,6R,7S,7aS)-7-acetyloxy-2-methyl-5-(methylsulfonyloxymethyl)-2-phenylmethoxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6-yl] acetate | 1235549-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aS,5R,6R,7S,7aS)-7-acetyloxy-2-methyl-5-(methylsulfonyloxymethyl)-2-phenylmethoxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6-yl] acetate
• CAS: 1235549-23-1
• 化学式: C₂₀H₂₆O₁₁S
• 分子量: 474.486
• InChiKey: SYFPIDCZZZKZSW-ZZKIIZBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-bromo-2-(methylsulfonyloxymethyl)oxan-3-yl] acetate 、 苯甲醇 在 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以69%的产率得到[(3aS,5R,6R,7S,7aS)-7-acetyloxy-2-methyl-5-(methylsulfonyloxymethyl)-2-phenylmethoxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  一种以无水碳酸氢钠促进制备糖原酸酯的简便方法

  摘要：

  描述了一种使用无水碳酸氢钠制备糖原酸酯的简便且环保的方法。通过受保护的糖基溴与醇或糖的反应，以良好到优异的收率合成了各种糖原酸酯，包括糖-糖原酸酯。

  DOI：

  10.1139/v09-146

文献信息

• Environmentally Benign Synthesis of Sugar Orthoesters Promoted by Anhydrous Sodium Acetate and Ultrasound
  作者：Jinzhong Zhao、Shanqiao Wei、Aiqin Yue、Huawu Shao

  DOI：10.1002/cjoc.201100385

  日期：2012.3

  A convenient and alternative procedure for the synthesis of sugar orthoesters from glycosyl bromides with anhydrous sodium acetate as base under ultrasound irradiation is described. Various sugar and sugar‐sugar orthoesters were prepared in 70&percnt–91&percnt isolated yields.

  描述了一种在超声辐射下用无水乙酸钠为基础由糖基溴化物合成糖原酸酯的方便且可替代的方法。各种糖和糖原糖的制备产率为70％至91％。