(1S,2R,4R,5S)-4,5-dimethyl-1-[(1S,3R,6S,8S,10R,12S,14R,15S,17R)-1,3,17-trimethyl-14-phenylmethoxy-15-(phenylmethoxymethyl)-2,7,11,16-tetraoxatetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadecan-6-yl]oct-7-ene-1,2-diol | 1021866-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,4R,5S)-4,5-dimethyl-1-[(1S,3R,6S,8S,10R,12S,14R,15S,17R)-1,3,17-trimethyl-14-phenylmethoxy-15-(phenylmethoxymethyl)-2,7,11,16-tetraoxatetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadecan-6-yl]oct-7-ene-1,2-diol
• CAS: 1021866-93-2
• 化学式: C₄₂H₆₀O₈
• 分子量: 692.934
• InChiKey: IPJIEAADVIZCIC-MFCOZBKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硅烷 、 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到(1S,2R,4R,5S)-4,5-dimethyl-1-[(1S,3R,6S,8S,10R,12S,14R,15S,17R)-1,3,17-trimethyl-14-phenylmethoxy-15-(phenylmethoxymethyl)-2,7,11,16-tetraoxatetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadecan-6-yl]oct-7-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  麦芽毒素的合成研究。1.具有侧链的C'D'E'F'环系统的立体选择性合成。

  摘要：

  通过收敛策略已经完成了具有侧链的麦托毒素C'D'E'F'环系统的立体选择性合成。关键反应包括C'D'E'环和侧链的Horner-Wadsworth-Emmons偶联以及随后通过二氢吡喃的硅烷还原而构建的F'环。

  DOI：

  10.1021/ol800267x

文献信息

• Synthetic Studies on Maitotoxin. 1. Stereoselective Synthesis of the C′D′E′F′-Ring System Having a Side Chain
  作者：Masayuki Morita、Seishi Ishiyama、Hiroyuki Koshino、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/ol800267x

  日期：2008.5.1

  The stereoselective synthesis of the maitotoxin C'D'E'F'-ring system having a side chain has been accomplished through a convergent strategy. The key reactions include Horner-Wadsworth-Emmons coupling of the C'D'E'-ring and the side chain and subsequent construction of the F'-ring by silane reduction of dihydropyran.

  通过收敛策略已经完成了具有侧链的麦托毒素C'D'E'F'环系统的立体选择性合成。关键反应包括C'D'E'环和侧链的Horner-Wadsworth-Emmons偶联以及随后通过二氢吡喃的硅烷还原而构建的F'环。