N-(4-chlorophenyl)-3-methoxy-2-nitrobenzamide | 229342-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-3-methoxy-2-nitrobenzamide
• CAS: 229342-57-8
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O₄
• 分子量: 306.705
• InChiKey: UZSHJHWREYEFRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-3-methoxy-2-nitrobenzamide 在 吡啶 、 sodium disulfite 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 N-(4-chlorophenyl)-2-[((4-((4-methylpiperazin-1-yl)methyl)-3-chlorothiophen-2-yl)carbonyl)amino]-3-methoxy-5-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Thiophene-Anthranilamides as Highly Potent and Orally Available Factor Xa Inhibitors

  摘要：

  There remains a high unmet medical need for a safe oral therapy for thrombotic disorders. The serine protease factor Xa (fXa), with its central role in the coagulation cascade, is among the more promising targets for anticoagulant therapy and has been the subject of intensive drug discovery efforts. Investigation of a hit from high-throughput screening identified a series of thiophene-substituted anthranilamides as potent nonamidine fXa inhibitors. Lead optimization by incorporation of hydrophilic groups led to the discovery of compounds with picomolar inhibitory potency and micromolar in vitro anticoagulant activity. Based on their high potency, selectivity, oral pharmacokinetics, and efficacy in a rat venous stasis model of thrombosis, compounds ZK 814048 (10b), ZK 810388 (13a), and ZK 813039 (17m) were advanced into development.

  DOI：

  10.1021/jm070125f
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-chlorophenyl)-3-methoxy-2-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  取代的苯并噻吩-蒽酰胺因子Xa抑制剂的结构活性关系。

  摘要：

  通过高通量筛选将化合物1鉴定为对凝血酶和胰蛋白酶具有良好选择性的新型有效非non因子Xa抑制剂。研究了1的三个芳族基团的一系列修饰。用氯或溴取代苯胺环上的氟导致发现亚纳摩尔因子Xa抑制剂。还确定了可以适应进一步取代的邻氨基苯甲酸环上的位置。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00938-1

文献信息

• ORTHO-ANTHRANILAMIDE DERIVATIVES AS ANTI-COAGULANTS
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1040108B1

  公开（公告）日：2004-02-25
• US6140351A
  申请人：——

  公开号：US6140351A

  公开（公告）日：2000-10-31
• US6380221B1
  申请人：——

  公开号：US6380221B1

  公开（公告）日：2002-04-30
• US6498185B1
  申请人：——

  公开号：US6498185B1

  公开（公告）日：2002-12-24