Z-Ser(Bu^t)-Arg(Tos)-Leu-OH | 83077-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Ser(Bu^t)-Arg(Tos)-Leu-OH
• 英文别名: Z-Ser(But)-Arg(Tos)-Leu-OH；(2S)-2-[[(2S)-5-[[amino-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]-2-[[(2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]pentanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 83077-90-1
• 化学式: C₃₄H₅₀N₆O₉S
• 分子量: 718.872
• InChiKey: ZRVHTJZKQLVDRD-KCHLEUMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  236
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 Z-Ser(Bu^t)-Arg(Tos)-Leu-OH 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Studies on secretin. I. Synthesis of completely protected secretin.

  摘要：

  为了建立大规模生产高纯度胰泌素的新工艺，研究人员研究了一种基于新策略的合成方法。在最后阶段采用了高频脱保护程序的最大保护方法。通过分步链延长法分别制备了六个小的受保护片段（2-6、7-10、11-13、14-17、18-22、23-27）。然后，由它们合成三个受保护的片段（1-10、11-17、18-27），并组装成受保护的泌乳素。高效液相色谱法检测了每个片段缩合后产物的光学纯度。得到的完全保护泌乳素具有高度的化学和光学均一性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1990
• 作为产物：
  描述：

  Z-Arg(Tos)-Leu-OBzl 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Z-Ser(Bu^t)-Arg(Tos)-Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  Studies on secretin. I. Synthesis of completely protected secretin.

  摘要：

  为了建立大规模生产高纯度胰泌素的新工艺，研究人员研究了一种基于新策略的合成方法。在最后阶段采用了高频脱保护程序的最大保护方法。通过分步链延长法分别制备了六个小的受保护片段（2-6、7-10、11-13、14-17、18-22、23-27）。然后，由它们合成三个受保护的片段（1-10、11-17、18-27），并组装成受保护的泌乳素。高效液相色谱法检测了每个片段缩合后产物的光学纯度。得到的完全保护泌乳素具有高度的化学和光学均一性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1990

文献信息

• Heptacosapeptide
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US04407745A1

  公开（公告）日：1983-10-04

  A heptacosapeptide having the following structural formula: Boc-His(Boc)-Ser(Bu.sup.t)-Asp(OBu.sup.t)-Gly-Thr(Bu.sup.t)-Phe-Thr(Bu.sup. t)-Ser(Bu.sup.t)-Glu(OBu.sup.t)-Leu-Ser(Bu.sup.t)-Arg(X)-Leu-Arg(X)-Asp(OBu .sup.t)-Ser(Bu.sup.t)-Ala-Arg(X)-Leu-Gln-Arg(X)-Leu-Leu-Gln-Gly-Leu-Val-NH. sub.2, in which X is a group having the formula: ##STR1## where R is an alkyl or alkoxy and m is an integer of 1 to 3, provided that R's may be the same or different in case m is 2 or 3. The heptacosapeptide may be converted to a secretin.

  一种具有以下结构式的七十肽：Boc-His（Boc）-Ser（Bu.sup.t）-Asp（OBu.sup.t）-Gly-Thr（Bu.sup.t）-Phe-Thr（Bu.sup.t）-Ser（Bu.sup.t）-Glu（OBu.sup.t）-Leu-Ser（Bu.sup.t）-Arg（X）-Leu-Arg（X）-Asp（OBu.sup.t）-Ser（Bu.sup.t）-Ala-Arg（X）-Leu-Gln-Arg（X）-Leu-Leu-Gln-Gly-Leu-Val-NH.sub.2，其中X是具有以下公式的基团：##STR1##其中R是烷基或烷氧基，m是1至3的整数，但如果m为2或3，则R可以相同或不同。该七十肽可转化为胆汁素。
• UTIYAMA, MIKIO;SATO, TAKASI;JOSINO, XIROSI;DOI, YUTAKA;ONISI, YUSUKEH;TSU+
  作者：UTIYAMA, MIKIO、SATO, TAKASI、JOSINO, XIROSI、DOI, YUTAKA、ONISI, YUSUKEH、TSU+

  DOI：——

  日期：——