methoxymethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 79435-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methoxymethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-O-(1'-methoxy methyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(methoxymethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 79435-86-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O₁₁
• 分子量: 392.36
• InChiKey: VETREOCPUIAQJP-IBEHDNSVSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.31
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  132.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxymethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methoxymethyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Tietze, Lutz-F.; Fischer, Roland, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 11, p. 1002

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(甲氧基甲氧基)苯 、 trimethylsilyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 生成 methoxymethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成vonα-glucosidenmit 1,1'-diacetal-struktur

  摘要：

  （1b）和（1d）与缩醛（2a）在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下于-70°C反应生成α-葡萄糖苷（3a）和（4a），而（1a）和（1c）导致β -葡糖苷（4c）和（4b）。在0℃下，（1a）与乙缩醛（2b-g）的反应仅产生α-葡糖苷（3b-g）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81872-4

文献信息

• 2-Trimethylsilylethyl glycosides. Treatment with electrophilic reagents to give trimethylsilyl- and methoxymethyl glucopyranosides and glucopyranosyl chloride
  作者：Karl Jansson、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97583-0

  日期：1990.1

  acid or borontrifluoride etherate in the presence ofdimethoxymethane gave methoxymethyl 2346-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside in 54 62 and 66% yield respectively. In the absence of dimethoxymethane trimethylsilyl 2346-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside was formed in 78% yield. Treatment of I with 11-dichloromethylmethyl ether in the presence of zinc chloride gave 2346-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl

  在二甲氧基甲烷的存在下，用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯或三氟硼化硼醚化物处理2-三甲基甲硅烷基乙基2346-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖核苷（-1），得到甲氧基甲基2346-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷产量分别为54 62和66％。在不存在二甲氧基甲烷的情况下，以78％的产率形成三甲基甲硅烷基2346-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷。在氯化锌存在下用11-二氯甲基甲基醚处理I，以98％的产率得到2346-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基氯。
• Tietze, Lutz F.; Fischer, Roland; Guder, Hans-J., Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 847 - 856
  作者：Tietze, Lutz F.、Fischer, Roland、Guder, Hans-J.、Neumann, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• JANSSON, KARL;MAGNUSSON, GORAN, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 59-64
  作者：JANSSON, KARL、MAGNUSSON, GORAN

  DOI：——

  日期：——
• TIETZE, LUTZ F.;FISCHER, ROLAND;GUDER, HANS-J.;NEUMANN, MANFRED, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 10, 847-856
  作者：TIETZE, LUTZ F.、FISCHER, ROLAND、GUDER, HANS-J.、NEUMANN, MANFRED

  DOI：——

  日期：——
• US4524202A
  申请人：——

  公开号：US4524202A

  公开（公告）日：1985-06-18