(S)-N-benzoyl-5-(di(ethoxycarbonyl)methylidene)-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester | 675588-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-benzoyl-5-(di(ethoxycarbonyl)methylidene)-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-[(5S)-1-benzoyl-5-ethoxycarbonylpyrrolidin-2-ylidene]propanedioate
• CAS: 675588-12-2
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₇
• 分子量: 403.432
• InChiKey: UEBQYWMQEYDNLX-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C
• 沸点：
  490.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-benzoyl-5-(di(ethoxycarbonyl)methylidene)-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (2S,5S)-N-benzoyl-5-(di(ethoxycarbonyl)(benzyl)methyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代的吡咯烷：通过烯胺还原以及随后的区域选择性和非对映选择性烷基化反应进行合成。

  摘要：

  报道了通过还原衍生自焦谷氨酸的烯胺来非对映选择性合成2,5-二取代的吡咯烷的方法学；发现氮保护的性质对于反应结果的立体化学控制至关重要。C-2和C-5取代基的区域选择性操纵是可能的，在有限的情况下，可以使用不同取代的吡咯烷。

  DOI：

  10.1039/b604183c
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸乙酯 在 劳森试剂 、 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 (S)-N-benzoyl-5-(di(ethoxycarbonyl)methylidene)-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代的吡咯烷：通过烯胺还原以及随后的区域选择性和非对映选择性烷基化反应进行合成。

  摘要：

  报道了通过还原衍生自焦谷氨酸的烯胺来非对映选择性合成2,5-二取代的吡咯烷的方法学；发现氮保护的性质对于反应结果的立体化学控制至关重要。C-2和C-5取代基的区域选择性操纵是可能的，在有限的情况下，可以使用不同取代的吡咯烷。

  DOI：

  10.1039/b604183c