9-[4-[3-(4-Carbazol-9-ylnaphthalen-1-yl)oxypropoxy]naphthalen-1-yl]carbazole | 1181809-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-[4-[3-(4-Carbazol-9-ylnaphthalen-1-yl)oxypropoxy]naphthalen-1-yl]carbazole
• 英文别名: 9-[4-[3-(4-carbazol-9-ylnaphthalen-1-yl)oxypropoxy]naphthalen-1-yl]carbazole
• CAS: 1181809-78-8
• 化学式: C₄₇H₃₄N₂O₂
• 分子量: 658.799
• InChiKey: XDWLVYMJINJODM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[4-[3-(4-Carbazol-9-ylnaphthalen-1-yl)oxypropoxy]naphthalen-1-yl]carbazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Photophysical Properties ofN-Arylcarbazolophanes

  摘要：

  通过前体四醇的分子内醚化反应，成功合成了两种在咔唑氮原子上带有苯环或萘环的咔唑衍生物，并基于吸收光谱、荧光光谱、荧光寿命、量子产额、磷光光谱和瞬态吸收光谱对其光物理性质进行了详细研究。研究结果表明，带有苯环的咔唑衍生物在激发单态和三态下均形成咔唑准分子，而带有萘环的咔唑衍生物仅在激发单态下形成咔唑准分子，并在激发三态下具有萘的局部激发态。这些结果可以用咔唑和苯（或萘）之间的激发能关系及其排列（如重叠程度）来合理解释。研究发现，在咔唑氮原子上引入芳香环会敏感地影响咔唑衍生物的电子和光物理性质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.860
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis((4-bromonaphthalen-1-yl)oxy)propane 、 咔唑 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 52.0h， 以79%的产率得到9-[4-[3-(4-Carbazol-9-ylnaphthalen-1-yl)oxypropoxy]naphthalen-1-yl]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Photophysical Properties ofN-Arylcarbazolophanes

  摘要：

  通过前体四醇的分子内醚化反应，成功合成了两种在咔唑氮原子上带有苯环或萘环的咔唑衍生物，并基于吸收光谱、荧光光谱、荧光寿命、量子产额、磷光光谱和瞬态吸收光谱对其光物理性质进行了详细研究。研究结果表明，带有苯环的咔唑衍生物在激发单态和三态下均形成咔唑准分子，而带有萘环的咔唑衍生物仅在激发单态下形成咔唑准分子，并在激发三态下具有萘的局部激发态。这些结果可以用咔唑和苯（或萘）之间的激发能关系及其排列（如重叠程度）来合理解释。研究发现，在咔唑氮原子上引入芳香环会敏感地影响咔唑衍生物的电子和光物理性质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.860

文献信息

• Synthesis and Photophysical Properties of<i>N</i>-Arylcarbazolophanes
  作者：Hideyuki Shimizu、Yasuhiko Kakinoya、Kazuyuki Takehira、Toshitada Yoshihara、Seiji Tobita、Yosuke Nakamura、Jun Nishimura

  DOI：10.1246/bcsj.82.860

  日期：2009.7.15

  Two carbazolophanes bearing benzene or naphthalene rings on the nitrogen atoms of carbazole were successfully synthesized by the intramolecular etherification of the precursor tetraols, and their photophysical properties were investigated in detail based on the absorption spectra, fluorescence spectra, fluorescence lifetimes, quantum yields, phosphorescence spectra, and transient absorption spectra. It was concluded that the carbazolophane bearing benzene rings forms carbazole excimer in both excited singlet and triplet states, while the carbazolophane bearing naphthalene rings forms carbazole excimer only in the excited singlet state and has a locally excited state of naphthalene in the excited triplet state. These results are reasonably explained by the relationship of excitation energies between carbazole and benzene (or naphthalene) and their arrangement such as the extent of overlap. The introduction of aromatic rings on the carbazole nitrogen atoms was found to affect the electronic and photophysical properties of carbazolophanes sensitively.

  通过前体四醇的分子内醚化反应，成功合成了两种在咔唑氮原子上带有苯环或萘环的咔唑衍生物，并基于吸收光谱、荧光光谱、荧光寿命、量子产额、磷光光谱和瞬态吸收光谱对其光物理性质进行了详细研究。研究结果表明，带有苯环的咔唑衍生物在激发单态和三态下均形成咔唑准分子，而带有萘环的咔唑衍生物仅在激发单态下形成咔唑准分子，并在激发三态下具有萘的局部激发态。这些结果可以用咔唑和苯（或萘）之间的激发能关系及其排列（如重叠程度）来合理解释。研究发现，在咔唑氮原子上引入芳香环会敏感地影响咔唑衍生物的电子和光物理性质。