1-(1-adamantyl)-2-(trifluoromethyl)prop-2-en-1-one | 156628-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-adamantyl)-2-(trifluoromethyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(1-Adamantyl)-2-(trifluoromethyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 156628-84-1
• 化学式: C₁₄H₁₇F₃O
• 分子量: 258.284
• InChiKey: VGGDWQLCHUOXNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.785
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3,3,3-三氟丙烯 、 N,N-二甲基金刚烷-1-甲酰胺 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 水 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以73%的产率得到1-(1-adamantyl)-2-(trifluoromethyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-三氟甲基乙烯基锂的快速和缓慢生成：含CF3的烯丙醇，烯丙胺和乙烯基酮的合成和应用

  摘要：

  1-（三氟甲基）乙烯基化是通过热不稳定的3,3,3-三氟丙-1-烯-2-基锂（1）的原位生成在两种方案中完成的：1）快速的锂-卤素交换反应为2 -溴3,3,3,3-三氟丙-1-烯（2）在sec -BuLi下于−105°C生效，生成乙烯基锂1，该乙烯基锂与更多的反应性亲电试剂（例如醛和N-甲苯基嘧啶）反应，然后分解，以高收率得到2-（三氟甲基）烯丙基醇和N- [2-（三氟甲基）烯丙基]磺酰胺；2）治疗的2与Ñ丁基锂在-100℃下导致的缓慢锂-卤素交换2，得到1和n BuLi的混合物。乙烯基锂1优先被困较低反应性的亲电子，如Ñ，ñ -dimethylamides在BF的存在3 ⋅OEt 2，得到1-以良好产率（三氟甲基）乙烯基酮。Pauson-Khand反应和Nazarov环化反应也证明了该产品对含CF 3的环稠合环戊烯酮的合成具有多功能性。

  DOI：

  10.1002/asia.201000139

文献信息

• Rapid and Slow Generation of 1-Trifluoromethylvinyllithium: Syntheses and Applications of CF3-Containing Allylic Alcohols, Allylic Amines, and Vinyl Ketones
  作者：Ryo Nadano、Kohei Fuchibe、Masahiro Ikeda、Hiroki Takahashi、Junji Ichikawa

  DOI：10.1002/asia.201000139

  日期：——

  1‐(Trifluoromethyl)vinylation is accomplished in two protocols by the in situ generation of thermally unstable 3,3,3‐trifluoroprop‐1‐en‐2‐yllithium (1): 1) a rapid lithium–halogen‐exchange reaction of 2‐bromo‐3,3,3‐trifluoroprop‐1‐ene (2) takes effect with sec‐BuLi at −105 °C to generate vinyllithium 1, which reacts with more reactive electrophiles, such as aldehydes and N‐tosylimines before its decomposition

  1-（三氟甲基）乙烯基化是通过热不稳定的3,3,3-三氟丙-1-烯-2-基锂（1）的原位生成在两种方案中完成的：1）快速的锂-卤素交换反应为2 -溴3,3,3,3-三氟丙-1-烯（2）在sec -BuLi下于−105°C生效，生成乙烯基锂1，该乙烯基锂与更多的反应性亲电试剂（例如醛和N-甲苯基嘧啶）反应，然后分解，以高收率得到2-（三氟甲基）烯丙基醇和N- [2-（三氟甲基）烯丙基]磺酰胺；2）治疗的2与Ñ丁基锂在-100℃下导致的缓慢锂-卤素交换2，得到1和n BuLi的混合物。乙烯基锂1优先被困较低反应性的亲电子，如Ñ，ñ -dimethylamides在BF的存在3 ⋅OEt 2，得到1-以良好产率（三氟甲基）乙烯基酮。Pauson-Khand反应和Nazarov环化反应也证明了该产品对含CF 3的环稠合环戊烯酮的合成具有多功能性。