5-(benzyloxy)-2,4-dinitrobenzoic acid | 1219362-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-2,4-dinitrobenzoic acid
• 英文别名: 2,4-Dinitro-5-phenylmethoxybenzoic acid
• CAS: 1219362-41-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₇
• 分子量: 318.243
• InChiKey: BBAXOOMDUUAFDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-2,4-dinitrobenzoic acid 在 吡啶 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 (S)-2-[7-(2-morpholinylethoxy)-2,5-dioxo-8-(3,4,5-trimethoxybenzoylamino)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl]ethanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  鉴定 1,4-Benzodiazepine-2,5-dione 衍生物作为具有高效抗癌活性的潜在蛋白质合成抑制剂

  摘要：

  在这项研究中，对库存小分子化学库进行了随机多个人类肿瘤细胞系筛选，并发现了一种命中化合物 1,4-苯二氮卓-2,5-二酮（BZD，11a；平均增长 50%确定了对九种人类癌症的 60 种肿瘤细胞系的抑制浓度 (GI 50 = 0.24 μM))。随后的构效关系 (SAR) 研究揭示了一种高效抗肿瘤化合物52b，该化合物被证明可通过诱导细胞周期停滞和细胞凋亡对肺癌细胞发挥有前景的作用。进一步的多核糖体谱分析表明，52b抑制了癌细胞中的蛋白质合成。此外，52b显着阻止了人类非小细胞肺癌 (NCI-H522) 异种移植小鼠模型中的肿瘤生长，没有可观察到的毒性作用。这些发现是合成化合物52b的首次报道，该化合物具有 1,4-苯二氮卓-2,5-二酮骨架，可作为潜在的蛋白质合成抑制剂有效抑制肿瘤生长。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01431
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酸 在 硫酸 、 potassium nitrate 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 16.75h， 生成 5-(benzyloxy)-2,4-dinitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  化合物及其用途

  摘要：

  本发明公开了化合物及其用途，其中，该化合物为式(I)所示化合物或者式(I)所示的化合物的立体异构体、药学可接受的盐、溶剂合物或前药，本发明的化合物能够通过效应RRM2抑制肿瘤细胞增殖，并抑制肿瘤干细胞的再生，从而能够有效用于制备预防或治疗增殖性疾病的药物，尤其是抗肿瘤的药物。

  公开号：

  CN105693634B

文献信息

• Parallel Solution Phase Synthesis of 3,6,7−4(3<i>H</i>)-Quinazolinones and Evaluation of Their Antitumor Activities against Human Cancer
  作者：Hao Wu、Xilei Xie、Gang Liu

  DOI：10.1021/cc900173s

  日期：2010.5.10

  Three diversity points of 4(3H)-quinazolinone are introduced at the 3-, 6-, and 7-positions with an efficient parallel solution-phase synthetic method. A one-pot synthesis was developed that gave the key intermediate in high yield. Five hit compounds exhibit preferable activities against a panel of human tumor cell lines, which pointed out preliminary structure-activity relationships.