(Z,2R)-2-methylpent-3-en-1-ol | 934997-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z,2R)-2-methylpent-3-en-1-ol
• CAS: 934997-55-4
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.161
• InChiKey: ITDXMLZSEZDMFN-KGJQDRRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,2R)-2-methylpent-3-en-1-ol 、 2-甲氧基苯乙烯 在 三异丙氧基氯化钛 、 Cyclopentylmagnesium chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以57%的产率得到(2R,4S)-6-(2-methoxyphenyl)-2,4-dimethylhexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cross-coupling of homoallylic alcohols with styrene

  摘要：

  A cross-coupling reaction between a homoallylic alcohol and styrene is described to broaden the scope of the titanium alkoxide tether-mediated coupling reactions. Particularly noteworthy is exceptional 1,3-diastereoselectivity by o-vinylanisole in coupling with a Z-homoallylic alcohol. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.054

文献信息

• Titanium-Mediated Fragment Union Processes in Complex Molecule Synthesis: Development of a Branched Reaction Pathway of High Step Economy for the Synthesis of Complex and Diverse Polyketides
  作者：Glenn Micalizio、Lark Perez

  DOI：10.1055/s-2008-1032160

  日期：2008.2

  We describe a synthetic pathway to structurally complex and diverse polyketides based, in part, on regio- and stereoselective titanium-mediated coupling reactions. The sequences described allow for rapid assembly of polyketide-inspired architecture while providing significant flexibility for the establishment of diverse stereochemical relationships and substitution patterns along the carbon backbone (including stereodefined alkenes and 1,3-dienes, saturated and unsaturated lactones, hemiketals, α,β-unsaturated carbonyls, and spiroketals).

  我们描述了一条合成路径，用于合成结构复杂且多样的多酮类化合物，部分基于区位和立体选择性的钛介导耦合反应。所描述的合成序列允许快速组装多酮类启发的结构，同时在碳主链上建立多样的立体化学关系和取代模式（包括立体定义的烯烃和1,3-二烯、饱和和不饱和内酯、半缩醛、α,β-不饱和碳基化合物以及螺环醇）。