cis-methyl 2-(1-buten-2-yl)-10-methyl-1,4,5,10b-tetrahydro-2H-azeto<1',2':1,2>pyrido<3,4-b>indole-1-carboxylate | 140406-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: cis-methyl 2-(1-buten-2-yl)-10-methyl-1,4,5,10b-tetrahydro-2H-azeto<1',2':1,2>pyrido<3,4-b>indole-1-carboxylate
• 英文别名: cis-methyl 2-(1-buten-2-yl)-10-methyl-1,4,5,10b-tetrahydro-2H-azeto[1',2':1,2]pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate；methyl (10S,11S,12S)-12-but-1-en-2-yl-8-methyl-8,13-diazatetracyclo[7.6.0.02,7.010,13]pentadeca-1(9),2,4,6-tetraene-11-carboxylate
• CAS: 140406-34-4
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: AQEMOAFBVSHBCO-SCTDSRPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-methyl 2-(1-buten-2-yl)-10-methyl-1,4,5,10b-tetrahydro-2H-azeto<1',2':1,2>pyrido<3,4-b>indole-1-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到methyl 3-ethyl-13-methyl-1,4,7,8,13,13b-hexahydro<1',2'>oxazepino<2',3':1,2>pyrido<3,4-b>indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮杂吡啶并吲哚的迈森海默重排。第4部分。2-乙烯基-1,2,4,5,10,10b-六氢氮杂ze [1'，2'：1,2]吡啶[3,4- b ]吲哚N-氧化物的扩环

  摘要：

  1,2-顺式-1,2,4,5,10,10b-六氢a并[1'，2'：1,2]吡啶[3,4- b ]吲哚-1-羧酸衍生物1a - d和5与米在二氯甲烷氯过苯甲酸，得到六氢[1'，2']氧杂氮杂[2'，3'：1,2]吡啶并[3,4 b ]吲哚-1-羧酸盐2A - d和6，这通过N-氧化物的[2,3] -Meisenheimer重排，具有12个碳原子的兽药骨架。另一方面，相应的1,2-反式衍生物7的过酸氧化通过相应的N-氧化物的[1,2] -Meisenheimer重排得到六氢异恶唑并[2'，3'：1,2]吡啶[3,4- b ]吲哚8。（13-甲基-1,4,7,8,13,13-bhexahydro [1'，2'] oxazep​​ino [2'，3'：1,2] pyrido [3,4-的立体X射线分子结构b ]吲哚-1-基）甲醇3和（11-甲基-2-乙烯基-1,2,5,6,11,11b-六氢异恶唑并[2'，3'：1

  DOI：

  10.1039/p19930000081
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丙烯醛 在 盐酸 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-methyl 2-(1-buten-2-yl)-10-methyl-1,4,5,10b-tetrahydro-2H-azeto<1',2':1,2>pyrido<3,4-b>indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Tetrahydro-1,3-oxazin-2-one: New Method for the Synthesis of Indoloquinlizidine Derivatives.

  摘要：

  在二异丙基酰胺锂（LDA）存在下，N-叔丁氧羰基四氢-β-咔啉-1-乙酸酯（4）与丙烯醛发生醛醇缩合反应，生成烯丙基醇（6），然后用甲磺酰氯和三乙胺处理，得到甲磺酸盐（8）（55%）和吲哚吡啶-3，5-氧嗪-4-酮（10）（14%）的混合物。室温下，用 1，8-二氮杂双环[5.4.0.]-7-十一烯（DBU）在二甲基亚砜（DMSO）中处理 8，意外地得到了氮杂环吡啶吲哚（12 和 13）。由 6 与 DBU 在二甲基亚砜（DMSO）中加热制备吲哚吡啶-3，5-恶嗪-4-酮（15 和 16）（10 的立体异构体）的另一种方法得到了几种吲哚喹嗪类化合物（18、19 和 20），它们是合成吲哚生物碱吲哚洛新和吲哚啉的关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3157