methyl (R)-(+)-2-azido-2-benzylbutyrate | 913077-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R)-(+)-2-azido-2-benzylbutyrate
• CAS: 913077-36-8
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂
• 分子量: 233.27
• InChiKey: WPYLQQWDZNGJMI-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  75.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-(+)-2-azido-2-benzylbutyrate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以97%的产率得到α-ethyl-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过亚砜基肟酮组装三种组分酮，（R）-氯甲基对甲苯基亚砜和叠氮化钠，合成旋光α-季α-氨基酸和酯

  摘要：

  在低温下用酮处理氯甲基对甲苯基亚砜的α-亚磺酰基锂的碳负离子，以几乎定量的产率得到加合物，将其暴露于t- BuOK以高产率得到亚磺酰基环氧乙烷。使亚磺酰基环氧乙烷与苄胺反应，得到α-氨基醛，将其在甲醇中用碘氧化，以中等收率得到α-氨基羧酸酯。用叠氮化钠处理亚磺酰基环氧乙烷，以高收率得到α-叠氮基醛。用NaClO 2氧化然后催化氢化α-叠氮基醛的叠氮基，以良好的总收率得到α-季α-氨基酸。在KOH存在下，在甲醇中用碘将叠氮基醛与碘氧化，然后进行催化加氢，从而以高收率得到α-季铵α-氨基酸甲基酯。当这些反应从不对称酮和光学纯的（R）-氯甲基对甲苯基亚砜开始进行时，实现了以良好的总收率合成光学活性的α-季α-氨基酸和酯的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.112
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,RS)-(-)-2-benzyl-1-chloro-1-(p-tolylsulfinyl)-2-butanol 在 氢氧化钾 、 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 methyl (R)-(+)-2-azido-2-benzylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  通过亚砜基肟酮组装三种组分酮，（R）-氯甲基对甲苯基亚砜和叠氮化钠，合成旋光α-季α-氨基酸和酯

  摘要：

  在低温下用酮处理氯甲基对甲苯基亚砜的α-亚磺酰基锂的碳负离子，以几乎定量的产率得到加合物，将其暴露于t- BuOK以高产率得到亚磺酰基环氧乙烷。使亚磺酰基环氧乙烷与苄胺反应，得到α-氨基醛，将其在甲醇中用碘氧化，以中等收率得到α-氨基羧酸酯。用叠氮化钠处理亚磺酰基环氧乙烷，以高收率得到α-叠氮基醛。用NaClO 2氧化然后催化氢化α-叠氮基醛的叠氮基，以良好的总收率得到α-季α-氨基酸。在KOH存在下，在甲醇中用碘将叠氮基醛与碘氧化，然后进行催化加氢，从而以高收率得到α-季铵α-氨基酸甲基酯。当这些反应从不对称酮和光学纯的（R）-氯甲基对甲苯基亚砜开始进行时，实现了以良好的总收率合成光学活性的α-季α-氨基酸和酯的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.112