(3S,7aS)-7a-(2,4-dichlorophenyl)-3-phenyl-2,3,6,7-tetrahydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one | 808186-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,7aS)-7a-(2,4-dichlorophenyl)-3-phenyl-2,3,6,7-tetrahydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one
• CAS: 808186-29-0
• 化学式: C₁₈H₁₅Cl₂NO₂
• 分子量: 348.229
• InChiKey: HLQFYMUVWUWVCP-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,7aS)-7a-(2,4-dichlorophenyl)-3-phenyl-2,3,6,7-tetrahydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 盐酸 、 三乙基硅烷 、 氯化亚砜 、 sodium ethanolate 、 四氯化钛 、 potassium hydride 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 2-[(5R)-1-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-(2,4-dichlorophenyl)-2-oxo-3-(2-oxoethyl)pyrrolidin-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of spirolactams and spiropiperidines as CCR4 receptor antagonists

  摘要：

  The synthesis of racemic and non-racemic spirocyclic lactams that display high binding affinity toward CCR4 is described. Two distinct series of spirocycles were prepared from the common intermediate 9. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.139
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯苯 在 lithium hydroxide 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3S,7aS)-7a-(2,4-dichlorophenyl)-3-phenyl-2,3,6,7-tetrahydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  外消旋和手性内酰胺类是有效的，选择性的和功能活性的CCR4拮抗剂。

  摘要：

  描述了显示高结合亲和力，功能趋化拮抗作用和对CCR4选择性的一系列外消旋和手性，非外消旋内酰胺。化合物41在腹膜内给药时可在小鼠中提供合理的高血药浓度，被认为是探索CCR4拮抗作用在变应性疾病动物模型中的作用的有用药理学工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.001