11-[2-acetyl-5-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)phenyl]oxyundecanoic acid | 844873-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 11-[2-acetyl-5-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)phenyl]oxyundecanoic acid
• 英文别名: 11-[2-Acetyl-5-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]phenoxy]undecanoic acid；11-[2-acetyl-5-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]phenoxy]undecanoic acid
• CAS: 844873-41-2
• 化学式: C₂₁H₂₇F₃N₂O₄
• 分子量: 428.452
• InChiKey: HSJBLAWEVJFZHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-[2-acetyl-5-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)phenyl]oxyundecanoic acid 在 三乙基硅烷 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 11-[2-Ethyl-5-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)-phenoxy]-undecanoic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  简单合成氘和13C标记的三氟甲基苯基重氮衍生物作为质谱的稳定同位素标记。

  摘要：

  报道了具有稳定同位素标记的三氟甲基二嗪胺的合成。我们发现，使用市售的稳定同位素试剂进行的弗瑞德-克来福特酰化和芳基羰基还原为亚甲基均被用于合成二叠氮基脂肪酸衍生物。稳定的同位素标记的二嗪啉对于通过质谱鉴定结合位点可能很有价值。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1385
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 11-{3-[3-(Trifluoromethyl)-3H-diaziren-3-yl]phenoxy}undecanoic acid 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到11-[2-acetyl-5-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)phenyl]oxyundecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  简单合成氘和13C标记的三氟甲基苯基重氮衍生物作为质谱的稳定同位素标记。

  摘要：

  报道了具有稳定同位素标记的三氟甲基二嗪胺的合成。我们发现，使用市售的稳定同位素试剂进行的弗瑞德-克来福特酰化和芳基羰基还原为亚甲基均被用于合成二叠氮基脂肪酸衍生物。稳定的同位素标记的二嗪啉对于通过质谱鉴定结合位点可能很有价值。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1385

文献信息

• Simple Synthesis of Deuterium and 13C Labeled Trifluoromethyl Phenyldiazirine Derivatives as Stable Isotope Tags for Mass Spectrometry
  作者：Makoto Hashimoto、Yasumaru Hatanaka

  DOI：10.1248/cpb.52.1385

  日期：——

  The synthesis of trifluoromethyl diazirine with a stable isotope tag is reported. We found that both Friedel-Crafts acylation and reduction of aryl carbonyl to methylene, using commercially available stable-isotope reagents, were utilized for the synthesis of diazirinyl fatty acid derivatives. The stable isotope labeled diazirine may be valuable for identifying binding sites by mass spectrometry.

  报道了具有稳定同位素标记的三氟甲基二嗪胺的合成。我们发现，使用市售的稳定同位素试剂进行的弗瑞德-克来福特酰化和芳基羰基还原为亚甲基均被用于合成二叠氮基脂肪酸衍生物。稳定的同位素标记的二嗪啉对于通过质谱鉴定结合位点可能很有价值。