(1R,2R,4R)-bicyclo<2.2.2>oct-5-en-2-ol | 70981-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,4R)-bicyclo<2.2.2>oct-5-en-2-ol
• 英文别名: Rel-(1R,2R,4R)-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ol；(1R,2R,4R)-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ol
• CAS: 70981-36-1
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: KEXYAVHJBNJUCG-GJMOJQLCSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4R)-bicyclo<2.2.2>oct-5-en-2-ol 生成 2-环己-3-烯-1-基乙醛
  参考文献：
  名称：

  STUDEBAKER J.; SRINIVASAN R.; ORS J. A.; BAUM T., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, V. 102, NO 22, 6872-6874

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxybicyclo[2.2.2]oct-2-ene 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2R,4R)-bicyclo<2.2.2>oct-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  内双环[2.2.1]庚-2-基丁酸酯和相关化合物的酶促拆分：桥区域的空间要求

  摘要：

  使用Candida cylindracea脂肪酶酶促水解内双环（2.2.2）辛醇和内双环[2.2.1]庚烷-2-醇的丁酸酯，后者在C-7处具有不同大小的取代基。影响对映体的选择：在C-7上具有较小取代基的双环[2.2.1]庚烷系列底物通常比对体积大的（30-60％ee）的对映体选择（70到> 80％ee）更好。该方法为合成环戊烷和-己烷体系提供了对映体富集的结构单元。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80096-1

文献信息

• Microbial stereodifferentiating reduction of carbonyl compounds; proposed quadrant rule
  作者：Masao Nakazaki、Hiroaki Chikamatsu、Koichiro Naemura、Masaaki Asao

  DOI：10.1021/jo01310a033

  日期：1980.10
• KONIGSBERGER, K.;FABER, K.;MARSCHNER, CH.;PENN, G.;BAUMGARTNER, P.;GRIENG+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 673-680
  作者：KONIGSBERGER, K.、FABER, K.、MARSCHNER, CH.、PENN, G.、BAUMGARTNER, P.、GRIENG+

  DOI：——

  日期：——