Potassium;trifluoro-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)boranuide | 1258506-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: Potassium;trifluoro-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)boranuide
• CAS: 1258506-95-4
• 化学式: C₇H₇BF₃O₂*K
• 分子量: 230.036
• InChiKey: PTGMEGVESZKEKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.54
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Potassium;trifluoro-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)boranuide 在 platinum(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三丁基膦 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.08h， 生成 (R)-11-methoxy-7-methyl-1,2,3,5,6,7-hexahydro-8-oxadibenzo[a,h]azulen-4-one
  参考文献：
  名称：

  环丙烯环加成与环化呋喃：(+)-和 (-)-Frondosin B 和 (+)-Frondosin A 的全合成

  摘要：

  天然产物 (+)- 和 (-)-frondosin B 和 (+)-frondosin A 的不对称全合成报告基于四溴环丙烯和环状呋喃之间的非对映选择性环加成，以提供高度功能化的通用构建块。可以对桥接双环中间体进行立体选择性和化学选择性操作，以产生 frodosins 的两个结构不同的成员。两种合成都具有区域选择性钯偶联反应和前所未有的膦介导的醚桥裂解。令人惊讶的是，计划中的 frondosin B 的对映选择性合成导致了天然产物的相反差向异构体，表明在 C8 处发生了不寻常的晚期立体反转。Frondosin A，而不是 frondosin B，被证明对几种 B 细胞系具有选择性的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1021/ja413106t
• 作为产物：
  描述：

  2-(o-Brom-p-methoxyphenoxy)-tetrahydropyran 在 potassium hydrogen difluoride 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 Potassium;trifluoro-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)boranuide
  参考文献：
  名称：

  环丙烯环加成与环化呋喃：(+)-和 (-)-Frondosin B 和 (+)-Frondosin A 的全合成

  摘要：

  天然产物 (+)- 和 (-)-frondosin B 和 (+)-frondosin A 的不对称全合成报告基于四溴环丙烯和环状呋喃之间的非对映选择性环加成，以提供高度功能化的通用构建块。可以对桥接双环中间体进行立体选择性和化学选择性操作，以产生 frodosins 的两个结构不同的成员。两种合成都具有区域选择性钯偶联反应和前所未有的膦介导的醚桥裂解。令人惊讶的是，计划中的 frondosin B 的对映选择性合成导致了天然产物的相反差向异构体，表明在 C8 处发生了不寻常的晚期立体反转。Frondosin A，而不是 frondosin B，被证明对几种 B 细胞系具有选择性的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1021/ja413106t

文献信息

• Ruthenium-catalyzed regio- and site-selective <i>ortho</i> C–H borylation of phenol derivatives
  作者：Yuki Homma、Kazuishi Fukuda、Nobuharu Iwasawa、Jun Takaya

  DOI：10.1039/d0cc02889d

  日期：——

  Efficient synthesis of o-borylphenols is achieved through the Ru-catalyzed regio- and site-selective sp2 C–H borylation of aryl diphenylphosphinites followed by removal of the phosphorus directing group. A successful application to aryl phosphites enables practical one-pot borylation of phenols, demonstrating high synthetic utility of this protocol.

  通过Ru催化的芳基二苯基次膦酸酯的sp 2 C–H硼化，然后去除磷导向基团，可以实现邻硼烷基苯酚的高效合成。对芳基亚磷酸酯的成功应用使得苯酚可以进行实际的一锅法硼化，证明了该方案的高度合成效用。
• Origin of Reactivity Difference between Phosphines and Phosphinites in Ru-Catalyzed Phosphorus-Directed sp2C–H Borylation: Mechanistic Study and Improvement of Reaction Conditions
  作者：Yuki Homma、Kazuishi Fukuda、Ryoga Ueno、Nobuharu Iwasawa、Jun Takaya

  DOI：10.1246/bcsj.20230111

  日期：2023.9.15

  The reaction mechanism of Ru-catalyzed phosphorus-directed ortho sp2C–H borylation of triarylphosphines and aryl phosphinites was investigated. Competition experiments and time course analyses clarified the existence of an induction period when using [RuCl2(p-cymene)]2 as a catalyst, which was attributed to substitution of the p-cymene ligand by phosphorus compounds to generate a reactive species. These studies have reasonably explained the origin of the reactivity difference between triarylphosphines and aryl phosphinites. Dramatic improvement of reaction conditions for aryl phosphinites was achieved by employing RuCl2(dmso)4 as a new catalyst based on the mechanistic insights, realizing borylation of aryl phosphinites at room temperature.

  摘要 研究了 Ru 催化磷定向正交 sp2C-H 硼烷基化三芳基膦和芳基亚膦的反应机理。竞争实验和时间历程分析表明，使用 [RuCl2(对-亚甲基)]2 作为催化剂时存在一个诱导期，该诱导期归因于磷化合物取代对-亚甲基配体生成反应物。这些研究合理地解释了三芳基膦和芳基亚膦酸反应性差异的根源。基于对机理的深入了解，采用 RuCl2(dmso)4 作为新催化剂，极大地改善了芳基亚膦酸盐的反应条件，实现了芳基亚膦酸盐在室温下的硼化反应。
• Synthetic and computational studies on liphagal: a natural product inhibitor of PI-3K
  作者：Yanzhong Zhang、E. Zachary Oblak、Erin S.D. Bolstad、Amy C. Anderson、Jerry P. Jasinski、Ray J. Butcher、Dennis L. Wright

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.058

  日期：2010.11

  The natural product liphagal has been shown to function as a reasonably potent and selective inhibitor of the key signaling enzyme PI-3K alpha. We have been interested in developing an analog class of PI-3K inhibitors based upon this unusual terpenoid natural product. Toward that end, we have evaluated the binding of the natural product to its target protein computationally and formulated a class of simplified analogs based on the structural analysis. Utilizing the cycloadduct derived from tetrabromocyclopropene and furan, we were able to generate a key, versatile scaffold upon which to pursue this analog design. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.