8-chloro-2,3,3a,5-tetrahydro-1H-benzo[d]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine | 1374604-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 8-chloro-2,3,3a,5-tetrahydro-1H-benzo[d]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine
• 英文别名: 8-chloro-1,2,3,3a-tetrahydro-5H-benzo[d]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine
• CAS: 1374604-09-7
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO
• 分子量: 209.675
• InChiKey: RNDCNNAUFWCOTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-2,3,3a,5-tetrahydro-1H-benzo[d]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine 、 正戊基溴化镁 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以68 mg的产率得到(4-chloro-2-(2-pentylpyrrolidin-1-yl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  分子内氧化还原触发的C ？H功能化

  摘要：

  对团队的牺牲：单锅法通过牺牲性还原相邻基团，在胺部分的α位实现远程官能化。该方法利用了分子内的氧化还原反应，从而避免了任何外部氧化剂的需要。该方法用于简明的吲哚并啶167B的五步全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201108639
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氟苯甲醛 在 potassium carbonate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-chloro-2,3,3a,5-tetrahydro-1H-benzo[d]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  分子内氧化还原触发的C ？H功能化

  摘要：

  对团队的牺牲：单锅法通过牺牲性还原相邻基团，在胺部分的α位实现远程官能化。该方法利用了分子内的氧化还原反应，从而避免了任何外部氧化剂的需要。该方法用于简明的吲哚并啶167B的五步全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201108639

文献信息

• A Catalyzed Aerobic Intramolecular C–O Bond Formation: Facile Access to Ring-Fused Dihydrobenzoxazine Derivatives
  作者：Xiao-Jie Shang、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1055/s-0036-1588465

  日期：2017.10

  5H-benzo[d]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine derivatives. A catalyst comprising of catalytic cobalt(II) acetate/copper(II) acetate/dl-tyrosine with oxygen as the oxidant allows aerobic intramolecular C–O bond construction in [2-(pyrrolidin-1-yl)phenyl]methanol by free-radical promoted intramolecular selective functionalization of an (sp3)C–H bond by the alcohol, thus providing an environmentally friendly approach

  作为“杂环合成的现代策略”专题的一部分发布 抽象的 一种由乙酸钴（II）/乙酸铜（II）/ dl-酪氨酸和氧气作为氧化剂的催化剂，可通过[2-（吡咯烷基-1-基）苯基]甲醇中的[-（吡咯烷基-1-基）苯基]甲醇构筑好氧的分子内C-O键自由基通过醇促进（sp 3）C–H键的分子内选择性功能化，因此为5 H-苯并[ d ]吡咯并[2,1- b ] [1,3]恶嗪衍生物提供了一种环境友好的方法。 一种由乙酸钴（II）/乙酸铜（II）/ dl-酪氨酸和氧气作为氧化剂的催化剂，可通过[2-（吡咯烷基-1-基）苯基]甲醇中的[-（吡咯烷基-1-基）苯基]甲醇构筑好氧的分子内C-O键自由基通过醇促进（sp 3）C–H键的分子内选择性功能化，因此为5 H-苯并[ d ]吡咯并[2,1- b ] [1,3]恶嗪衍生物提供了一种环境友好的方法。
• Base-Promoted Internal Redox-Cyclisation Reactions
  作者：Nuno Maulide、Saad Shaaban、Bo Peng

  DOI：10.1055/s-0033-1339313

  日期：——

  A new internal, base-mediated redox-cyclisation reaction has been discovered and developed. In this transformation, the sacrificial reduction of an alkynyl moiety to an alkene allows direct functionalisation of an alpha-amino C-H bond. This approach allows the preparation of several 1,3-oxazinane derivatives in an atom-efficient manner.