1-adamantylchlorodiazirine | 221022-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-adamantylchlorodiazirine
• 英文别名: 3-(1-Adamantyl)-3-chlorodiazirine
• CAS: 221022-13-5
• 化学式: C₁₁H₁₅ClN₂
• 分子量: 210.706
• InChiKey: RGURLLOIZIHVOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-adamantylchlorodiazirine 在 盐酸 作用下， 以 gaseous matrix 为溶剂， 生成 1-二氯甲基金刚烷
  参考文献：
  名称：

  Adamantylchlorocarbene: characterization and rearrangement to chlorohomoadamant-3-ene

  摘要：

  Adamantylchlorocarbene and its ring-expanded product, chlorohomoadamant-3-ene, have been characterized by matrix isolation spectroscopy combined with DFT calculations. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)80006-3
• 作为产物：
  描述：

  1-氰基金刚烷 在 palladium on activated charcoal sodium hypochlorite 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-adamantylchlorodiazirine
  参考文献：
  名称：

  Adamantylchlorocarbene: characterization and rearrangement to chlorohomoadamant-3-ene

  摘要：

  Adamantylchlorocarbene and its ring-expanded product, chlorohomoadamant-3-ene, have been characterized by matrix isolation spectroscopy combined with DFT calculations. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)80006-3

文献信息

• Tracking “Invisible” Alkylchlorocarbenes by Their σ → p Absorptions:  Dynamics and Solvent Interactions
  作者：Robert A. Moss、Jingzhi Tian、Ronald R. Sauers、Karsten Krogh-Jespersen

  DOI：10.1021/ja071799i

  日期：2007.8.1

  reactions and the formation of carbene-solvent complexes. The kinetics of the reactions of "free" and complexed MeCCl and PhCH2CCl were directly followed with tetramethylethylene and 1-hexene. Particularly effective complexation was provided by anisole and 1,3-dimethoxybenzene, which modulated the rates of intermolecular carbene additions. Computational studies are presented, which aid in understanding

  与文献中的含义相反，烷基氯卡宾 (RCCl) 的 sigma --> p 吸收很容易通过激光闪光光解在环境温度下在溶液中使用 UV-vis 检测获得。实例包括 RCCl，其中 R = 甲基、苄基、叔丁基、1-金刚烷基和环丙基。这些吸收允许直接监测卡宾反应和卡宾-溶剂复合物的形成。“游离”和复合的 MeCCl 和 PhCH2CCl 的反应动力学直接与四甲基乙烯和 1-己烯跟踪。苯甲醚和 1,3-二甲氧基苯提供了特别有效的络合，它们调节了分子间卡宾加成的速率。介绍了计算研究，这有助于理解卡宾吸收光谱和溶剂配合物的性质。