2,2-di-{(Z)-4-[N-(3-butene-1-sulfonyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-but-2-en-1-yl} ethanol | 287110-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-di-{(Z)-4-[N-(3-butene-1-sulfonyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-but-2-en-1-yl} ethanol
• 英文别名: tert-butyl N-but-3-enylsulfonyl-N-[(2Z,7Z)-9-[but-3-enylsulfonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-5-(hydroxymethyl)nona-2,7-dienyl]carbamate
• CAS: 287110-70-7
• 化学式: C₂₈H₄₈N₂O₉S₂
• 分子量: 620.829
• InChiKey: WNJYBDXUBFEJME-VMNXYWKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-di-{(Z)-4-[N-(3-butene-1-sulfonyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-but-2-en-1-yl} ethanol 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 2-羧基-乙基 、 达卡巴嗪 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 tert-butyl 1,1-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-1λ⁶,2-thiazepine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ring-closing metathesis: development of a cyclisation–cleavage strategy for the solid-phase synthesis of cyclic sulfonamides

  摘要：

  我们采用固相环化-清除 RCM 策略合成了一系列新型 7 元环磺胺类化合物。模型溶液研究表明，磺酰胺类化合物是使用 Grubbs 催化剂 2 进行 RCM 的合适底物。 从 2- 羧乙基聚苯乙烯 (21) 或 Merrifield 树脂开始，使用聚合物和底物之间的柔性间隔物，以较低的催化剂负载量（2.5â5 mol%）制备了各种七元磺酰胺类化合物，产率从良好到极佳。此外，一种新型的双臂连接体被证明可以在钌亚烷基络合物 2 含量仅为 1 摩尔%的情况下高效地进行磺酰胺的 RCM 裂解。

  DOI：

  10.1039/b313686h
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-6-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-2-[(Z)-4-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-2-butenyl]-4-hexenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,2-di-{(Z)-4-[N-(3-butene-1-sulfonyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-but-2-en-1-yl} ethanol
  参考文献：
  名称：

  Ring-closing metathesis: development of a cyclisation–cleavage strategy for the solid-phase synthesis of cyclic sulfonamides

  摘要：

  我们采用固相环化-清除 RCM 策略合成了一系列新型 7 元环磺胺类化合物。模型溶液研究表明，磺酰胺类化合物是使用 Grubbs 催化剂 2 进行 RCM 的合适底物。 从 2- 羧乙基聚苯乙烯 (21) 或 Merrifield 树脂开始，使用聚合物和底物之间的柔性间隔物，以较低的催化剂负载量（2.5â5 mol%）制备了各种七元磺酰胺类化合物，产率从良好到极佳。此外，一种新型的双臂连接体被证明可以在钌亚烷基络合物 2 含量仅为 1 摩尔%的情况下高效地进行磺酰胺的 RCM 裂解。

  DOI：

  10.1039/b313686h

文献信息

• Solid-phase synthesis of cyclic sulfonamides employing a ring-closing metathesis–cleavage strategy
  作者：Richard C.D Brown、José L Castro、Jean-Dominique Moriggi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00442-1

  日期：2000.5

  Ring-closing olefin metathesis using the Grubbs catalyst was applied to the cyclisative release of resin-bound sulfonamides. Flexible linkers apparently facilitated the cyclisation–cleavage, allowing a number of novel cyclic sulfonamides to be prepared in good yields using catalytic amounts of the Grubbs catalyst.

  使用Grubbs催化剂的闭环烯烃复分解用于树脂结合的磺酰胺的环化释放。柔性连接基显然促进了环化反应的裂解，从而可以使用催化量的Grubbs催化剂以高收率制备许多新型的环磺酰胺。
• Ring-closing metathesis: development of a cyclisation–cleavage strategy for the solid-phase synthesis of cyclic sulfonamides
  作者：Jean-Dominique Moriggi、Lynda J. Brown、José L. Castro、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1039/b313686h

  日期：——

  A series of novel 7-membered cyclic sulfonamides have been synthesised using a solid-phase cyclisation–cleavage RCM strategy. Model solution studies indicated the sulfonamides were suitable substrates for RCM using the Grubbs' catalyst 2. Starting from either 2-carboxyethyl polystyrene (21) or Merrifield resin, various seven-membered sulfonamides were prepared in good to excellent yields at low catalyst loadings (2.5–5 mol%) using a flexible spacer between the polymer and the substrate. In addition, a novel double-armed linker was shown to allow efficient RCM cleavage of sulfonamides with as little as 1 mol% of the ruthenium alkylidene complex 2.

  我们采用固相环化-清除 RCM 策略合成了一系列新型 7 元环磺胺类化合物。模型溶液研究表明，磺酰胺类化合物是使用 Grubbs 催化剂 2 进行 RCM 的合适底物。 从 2- 羧乙基聚苯乙烯 (21) 或 Merrifield 树脂开始，使用聚合物和底物之间的柔性间隔物，以较低的催化剂负载量（2.5â5 mol%）制备了各种七元磺酰胺类化合物，产率从良好到极佳。此外，一种新型的双臂连接体被证明可以在钌亚烷基络合物 2 含量仅为 1 摩尔%的情况下高效地进行磺酰胺的 RCM 裂解。