benzyl (3R,6S)-3,6-dimethyl-1-oxo-3,6-dihydrothiazine-2-carboxylate | 86120-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (3R,6S)-3,6-dimethyl-1-oxo-3,6-dihydrothiazine-2-carboxylate
• CAS: 86120-35-6；86161-73-1；93379-68-1；93379-69-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃S
• 分子量: 279.36
• InChiKey: COGFATMIFNJZDZ-XJSDQGQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3R,6S)-3,6-dimethyl-1-oxo-3,6-dihydrothiazine-2-carboxylate 在 四碘化二磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 ((Z)-(1S,4R)-1-Methyl-4-trimethylsilanylmethylsulfanyl-pent-2-enyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺酰基二烯亲和体的diels-alder加合物的非对映选择性合成高度官能化的均烯丙基胺衍生物

  摘要：

  描述了一些支化的官能化均烯丙基胺衍生物的非对映选择性合成的新方法。该方案以3,6-二氢噻嗪-1-氧化物开始，该氧化物很容易通过N-亚磺酰基二烯亲和体和1,3-二烯的杂Diels-Alder环加成而以完全立体定向的方式获得。已将各种格氏试剂添加到这些加合物中以提供亚砜衍生物，其已通过[2,3]-或[3,3]-σ重排立体选择性地操作成支化的均烯丙基胺，可能对进一步的合成转化有用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90588-5
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 benzyl (3R,6S)-3,6-dimethyl-1-oxo-3,6-dihydrothiazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Weinreb, Steven M.; Garigipati, Ravi S.; Gainor, James A., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 1, p. 309 - 324

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific synthesis of acyclic unsaturated amino alcohols. A new approach to threo and erythro sphingosine
  作者：Ravi S. Garigipati、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/ja00351a074

  日期：1983.6
• Weinreb, Steven M.; Garigipati, Ravi S.; Gainor, James A., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 1, p. 309 - 324
  作者：Weinreb, Steven M.、Garigipati, Ravi S.、Gainor, James A.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective synthesis of highly functionalized homoallylic amine derivatives via diels—alder adducts of N-sulfinyl dienophiles
  作者：Ravi S. Garigipati、Robert Cordova、Masood Parvez、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90588-5

  日期：1986.1

  diastereoselective synthesis of some branched functionalized homoallylic amine derivatives is described. The protocol starts with a 3,6-dihydrothiazine-1-oxide, which is readily obtained in a totally stereospecific manner by the hetero-Diels—Alder cycloaddition of an N-sulfinyl dienophile and a 1,3-diene. Various Grignard reagents have been added to these adducts to afford sulfoxide derivatives which

  描述了一些支化的官能化均烯丙基胺衍生物的非对映选择性合成的新方法。该方案以3,6-二氢噻嗪-1-氧化物开始，该氧化物很容易通过N-亚磺酰基二烯亲和体和1,3-二烯的杂Diels-Alder环加成而以完全立体定向的方式获得。已将各种格氏试剂添加到这些加合物中以提供亚砜衍生物，其已通过[2,3]-或[3,3]-σ重排立体选择性地操作成支化的均烯丙基胺，可能对进一步的合成转化有用。