(2S,5S)-2-tert-butyl-5-(2-carboxyethyl)-5-(carboxymethyl)-1,3-dioxolan-4-one | 871711-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-2-tert-butyl-5-(2-carboxyethyl)-5-(carboxymethyl)-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: 3-[(2S,4S)-2-tert-butyl-4-(carboxymethyl)-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]propanoic acid
• CAS: 871711-59-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇
• 分子量: 274.271
• InChiKey: LKPFYEZBBJGTRL-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-2-tert-butyl-5-(2-carboxyethyl)-5-(carboxymethyl)-1,3-dioxolan-4-one 在 三氟乙酸 作用下， 反应 6.0h， 以98%的产率得到(+)-Homocitric acid lactone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (S)-homocitric acid lactone

  摘要：

  Starting from (S)-phenylalanine, an asymmetric synthesis of (S)-homocitric acid lactone was achieved using Seebach's SRS methodology. An intermediate for the synthesis of the (S)-per-homocitric acid lactone has also been synthesized. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.09.009
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-5-benzyl-2-(tert-butyl)-1,3-dioxolan-4-one 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 dimethyl sulfide borane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 128.5h， 生成 (2S,5S)-2-tert-butyl-5-(2-carboxyethyl)-5-(carboxymethyl)-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (S)-homocitric acid lactone

  摘要：

  Starting from (S)-phenylalanine, an asymmetric synthesis of (S)-homocitric acid lactone was achieved using Seebach's SRS methodology. An intermediate for the synthesis of the (S)-per-homocitric acid lactone has also been synthesized. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.09.009

文献信息

• Enantioselective Syntheses of (−)- and (+)-Homocitric Acid Lactones
  作者：Gastón H. Rodríguez R、Jean-François Biellmann

  DOI：10.1021/jo951063g

  日期：1996.1.1

  Highly enantioselective syntheses of enantiomers of homocitric acid lactones (R)-5a and (S)-5b are described. Thermal Diels-Alder cycloadditions of 2a and 2b to 1,3-butadiene produced adducts 3a and 3b, respectively. Oxidative ozonolysis of latter adducts gave products 4a and 4b which after acid treatment afforded a mixture with 5a and 5b as major component. Acid lactones 5a and 5b were converted into

  描述了高柠檬酸内酯（R）-5a和（S）-5b的对映异构体的高度对映选择性的合成。2a和2b的热Diels-Alder环加成到1，3-丁二烯分别产生加合物3a和3b。后一种加合物的氧化臭氧分解得到产物4a和4b，其在酸处理后得到以5a和5b为主要成分的混合物。将酸性内酯5a和5b转化为其二甲基酯6a和6b，将其通过色谱法纯化。皂化后，将获得的产物结晶以产生（-）-和（+）-高纯酸内酯（（R）-5a和（S）-5b）。Diels-Alder加合物3a和3b的非对映体过量（de）通过乙二醇8a，8b和外消旋8的Mosher酯测定。内酯2a和2b的Diels-Alder环加成产物与1,3-丁二烯的非对映选择性为96％。