(S)-2-(1-(2-methoxyphenyl)ethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1189120-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-2-(1-(2-methoxyphenyl)ethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[(1S)-1-(2-methoxyphenyl)ethyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1189120-02-2
• 化学式: C₁₅H₂₃BO₃
• 分子量: 262.157
• InChiKey: WTBUSFDRFNCCIA-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1-(2-methoxyphenyl)ethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium perborate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-1-(2-甲氧基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯的高区域和对映选择性铜催化加氢硼化

  摘要：

  现有的挑战是开发与稳定的硼氢化试剂兼容并可以通过使用非外消旋配体使其对映选择性的有效的区域选择性催化体系。在室温下，具有螯合膦的铜（I）配合物催化了频哪醇硼烷（PinBH）对苯乙烯的区域和对映选择性硼氢化反应，从而提供了相应的支链硼酸酯（请参见示例）。

  DOI：

  10.1002/anie.200902015
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯乙烯 、 频那醇硼烷 在 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 (S,S',R,R')-tangphos 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.17h， 以90%的产率得到(S)-2-(1-(2-methoxyphenyl)ethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯的高区域和对映选择性铜催化加氢硼化

  摘要：

  现有的挑战是开发与稳定的硼氢化试剂兼容并可以通过使用非外消旋配体使其对映选择性的有效的区域选择性催化体系。在室温下，具有螯合膦的铜（I）配合物催化了频哪醇硼烷（PinBH）对苯乙烯的区域和对映选择性硼氢化反应，从而提供了相应的支链硼酸酯（请参见示例）。

  DOI：

  10.1002/anie.200902015

文献信息

• Visible-light-induced enantioselective radical cross-coupling of C(sp3)-borazirconocene
  作者：Chao Yang、Songlin Bai、Yadong Gao、Qingcui Wu、Xiangbing Qi

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.04.006

  日期：2023.8

  to the application of several alkyl organometallic nucleophiles (e.g., alkyl-zinc, boron, and magnesium) in asymmetric cross-couplings, more easily accessible alkylzirconocene reagents have received much less attention. Herein, we report a visible-light-induced, Ni-catalyzed, asymmetric cross-coupling of gem-borazirconocene alkenes with aryl and unactivated alkyl halides, furnishing a diverse series

  涉及sp 3杂化碳亲核试剂的不对称交叉偶联已成为合成手性C(sp 3）丰富的三维（3D）结构，是药物、农用化学品和功能材料的重要支架。迄今为止，与几种烷基有机金属亲核试剂（例如烷基锌、硼和镁）在不对称交叉偶联中的应用相比，更容易获得的烷基二茂锆试剂受到的关注要少得多。在此，我们报道了可见光诱导、镍催化、偕硼锆茂烯烃与芳基和未活化的烷基卤化物的不对称交叉偶联，以良好的产率和优异的对映选择性提供了一系列有价值的手性烷基硼化合物。此外，机械研究，包括 DFT 计算、自由基捕获和动力学实验，