3-methoxy-2,4-diphenylthiophene | 1192181-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxy-2,4-diphenylthiophene
• CAS: 1192181-84-2
• 化学式: C₁₇H₁₄OS
• 分子量: 266.364
• InChiKey: HDJSALMTLCHTJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 3-methoxy-2,4-diphenylthiophene 在 2,2'-联吡啶 、 silver carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到3-methoxy-2,4,5-triphenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Programmed Synthesis of Tetraarylthiophenes through Sequential C−H Arylation

  摘要：

  A general protocol for the programmed synthesis of tetraarylthiophenes has been established. The utilization of three catalysts, RhCl(CO){P[OCH(CF3)(2)](3)}(2), PdCl2/P[OCH(CF3)(2)](3), and PdCl2/bipy, enables regioselective sequential arylations at the three C-H bonds of 3-methoxythiophene with iodoarenes. Interesting metal- and ligand-controlled regiodivergent: C-H arylations have been uncovered during this study. The installation of fourth aryl groups to the thus-generated 2,4,5-triaryl-3-methoxythiophenes has been accomplished through a sequence of demethylation, triflation, and Suzuki-Miyaura coupling.

  DOI：

  10.1021/ja906215b
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-2-phenylthiophene 、 苯硼酸 在 2,2'-联吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 palladium diacetate 作用下， 以 三氟甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到3-methoxy-2,4-diphenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  噻吩并通过钯催化与芳基硼酸噻唑类的氧化二芳基偶联：否则难以C4-选择性Ç ？硼酸引起的H酰化作用

  摘要：

  总计为4！噻吩和噻唑可以在新的CH官能化反应中的4位而不是预期的5位芳基化（请参阅方案； TEMPO：2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基）。硼酸被证明是实现否则很难的C4选择性的关键。该方法被用于关键药理结构的简明合成，具有治疗阿尔茨海默氏病的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201007060

文献信息

• A General Catalyst for the β-Selective C-H Bond Arylation of Thiophenes with Iodoarenes
  作者：Kirika Ueda、Shuichi Yanagisawa、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.201005082

  日期：2010.11.15

  less‐reactive β position of thiophenes was previously inaccessible to direct functionalization. However, the β selectivity observed with the catalytic system PdCl2/POCH(CF3)2}3/Ag2CO3 in the arylation of thiophenes with iodoarenes (see scheme) is a remarkably general phenomenon applicable to unsubstituted, monosubstituted, and disubstituted thiophene derivatives, as well as thiophene‐containing fused aromatic

  开放获取：通常无法直接将噻吩的反应性降低的噻吩的β位置进行直接功能化。但是，在噻吩与碘代芳烃的芳基化反应中，催化体系PdCl 2 / P OCH（CF 3）2 } 3 / Ag 2 CO 3所观察到的β选择性是一种显着的普遍现象，适用于未取代的，单取代的，和二取代的噻吩衍生物，以及含噻吩的稠合芳族化合物。