1-(4-aminophenyl)undecan-1-one | 101745-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-aminophenyl)undecan-1-one
• 英文别名: <4-Amino-phenyl>-decyl-Keton
• CAS: 101745-06-6
• 化学式: C₁₇H₂₇NO
• 分子量: 261.407
• InChiKey: AGFOFROXXLAPGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromo-phenyl)-undecan-1-one 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 sodium ascorbate 、 N,N-二甲基乙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以51%的产率得到1-(4-aminophenyl)undecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜 (I) 氯化物通过叠氮化物介导的卤代苯胺化：范围、机理方面和 C-C 裂解反应

  摘要：

  报道了在氯化铜 (I) 的促进下，用叠氮化钠对长链烷酰基卤代苯进行选择性叠氮化-胺化。除 CuCl 和 NaN 3外，该方案不含添加剂，可分离多功能胺-叠氮化物。烷基裂解作为副反应发生，通过与羰基相邻的不寻常的施密特型叠氮化物插入，可能通过自由基途径形成烷基腈。涉及15的机理研究N 标记实验和测试底物表明反应通过 1-azido-4-alkanoyl benzene 发生。胺化适用于具有吸电子基团的底物，并在温和条件下进行。胺形成的机制涉及氮烯。通过在 2,2,6,6-(tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl 稳定自由基存在下进行反应来捕获中间体，并通过高分辨率质谱法表征。中间体与早期的机械建议一致。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02549