Methyl 3-[dimethyl(phenyl)silyl]-3-[6-(hydroxymethyl)pyridin-3-yl]propanoate | 685851-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 3-[dimethyl(phenyl)silyl]-3-[6-(hydroxymethyl)pyridin-3-yl]propanoate
• 英文别名: methyl 3-[dimethyl(phenyl)silyl]-3-[6-(hydroxymethyl)pyridin-3-yl]propanoate
• CAS: 685851-13-2
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃Si
• 分子量: 329.471
• InChiKey: DFTYOBODASZUOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-[dimethyl(phenyl)silyl]-3-[6-(hydroxymethyl)pyridin-3-yl]propanoate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 3-[Dimethyl(phenyl)silyl]-3-[6-(hydroxymethyl)pyridin-3-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于固相合成的新型含硅连接基的合成

  摘要：

  描述了用于固相合成的新型接头，其在选择性的正交条件下表现出快速裂解，包括在酸性条件下的稳定性。连接子结合了带有吡啶基β-甲硅烷基的丙酸吡啶基酯系统。通过用氟化物处理除去甲硅烷基，可以实现产物的快速裂解。已经合成了两种类型的这种系统，并且已经在酸性和碱性条件下在溶液中测试了接头的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.093
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(phenyl)silyl lithium 在 Dimethylzinc 、 三氟乙酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 反应 4.0h， 生成 Methyl 3-[dimethyl(phenyl)silyl]-3-[6-(hydroxymethyl)pyridin-3-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  用于固相合成的新型含硅连接基的合成

  摘要：

  描述了用于固相合成的新型接头，其在选择性的正交条件下表现出快速裂解，包括在酸性条件下的稳定性。连接子结合了带有吡啶基β-甲硅烷基的丙酸吡啶基酯系统。通过用氟化物处理除去甲硅烷基，可以实现产物的快速裂解。已经合成了两种类型的这种系统，并且已经在酸性和碱性条件下在溶液中测试了接头的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.093

文献信息

• Synthesis of a novel silicon bearing linker for solid phase synthesis
  作者：Robert Ramage、Martin J.I. Andrews、Jenny Raphy、Pu Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.093

  日期：2004.3

  A novel linker for solid phase synthesis is described, which exhibits rapid cleavage under selective, orthogonal conditions, including stability under acidic conditions. The linker incorporates a pyridyl propionate system, with a pendant β-silyl group. Rapid cleavage of the product is effected by elimination of the silyl group on treatment with fluoride. Two systems of this type have been synthesised

  描述了用于固相合成的新型接头，其在选择性的正交条件下表现出快速裂解，包括在酸性条件下的稳定性。连接子结合了带有吡啶基β-甲硅烷基的丙酸吡啶基酯系统。通过用氟化物处理除去甲硅烷基，可以实现产物的快速裂解。已经合成了两种类型的这种系统，并且已经在酸性和碱性条件下在溶液中测试了接头的稳定性。