N-(1-methylpyrazol-5-yl)-(12R)-12-{(2R,5R)-5-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)tridec-1-yl]tetrahydrofuran-2-yl}-12-hydroxydodecanamide | 1443144-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(1-methylpyrazol-5-yl)-(12R)-12-{(2R,5R)-5-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)tridec-1-yl]tetrahydrofuran-2-yl}-12-hydroxydodecanamide
• 英文别名: (12R)-12-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytridecyl]oxolan-2-yl]-12-hydroxy-N-(2-methylpyrazol-3-yl)dodecanamide
• CAS: 1443144-07-7
• 化学式: C₃₉H₇₅N₃O₄Si
• 分子量: 678.128
• InChiKey: CIKCXHUENCERBH-MGXDLYCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.87
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-methylpyrazol-5-yl)-(12R)-12-{(2R,5R)-5-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)tridec-1-yl]tetrahydrofuran-2-yl}-12-hydroxydodecanamide 在 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(1-methylpyrazol-5-yl)-(12R)-12-hydroxy-12-[(2R,5R)-5-((1R)-1-hydroxytridec-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]dodecanamide
  参考文献：
  名称：

  杂化的非丙酮产乙酸原素的结构-活性关系：杂环和带有THF环的疏水碳链之间的连接基团对人癌细胞的强大生长抑制作用

  摘要：

  合成了针对线粒体复合体I的五种新的杂种产乙酸原和杀虫剂杂合分子，并研究了它们对39种人类癌细胞系的生长抑制活性。揭示了N-甲基吡唑部分和带有THF环的疏水烷基链之间的连接基团显着影响了它们的生物学活性。尤其是，与酰胺连接的类似物2对某些癌细胞系表现出选择性且非常有效的活性（<10 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.009
• 作为产物：
  描述：

  甲基-10-十一烷酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 N-甲基麻黄碱 、 氢气 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.75h， 生成 N-(1-methylpyrazol-5-yl)-(12R)-12-{(2R,5R)-5-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)tridec-1-yl]tetrahydrofuran-2-yl}-12-hydroxydodecanamide
  参考文献：
  名称：

  杂化的非丙酮产乙酸原素的结构-活性关系：杂环和带有THF环的疏水碳链之间的连接基团对人癌细胞的强大生长抑制作用

  摘要：

  合成了针对线粒体复合体I的五种新的杂种产乙酸原和杀虫剂杂合分子，并研究了它们对39种人类癌细胞系的生长抑制活性。揭示了N-甲基吡唑部分和带有THF环的疏水烷基链之间的连接基团显着影响了它们的生物学活性。尤其是，与酰胺连接的类似物2对某些癌细胞系表现出选择性且非常有效的活性（<10 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.009