2-[(5,11,17,23-Tetratert-butyl-26,27,28-trihydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl)oxy]acetyl chloride | 676596-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[(5,11,17,23-Tetratert-butyl-26,27,28-trihydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl)oxy]acetyl chloride
• 英文别名: 2-[(5,11,17,23-tetratert-butyl-26,27,28-trihydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl)oxy]acetyl chloride
• CAS: 676596-59-1
• 化学式: C₄₆H₅₇ClO₅
• 分子量: 725.409
• InChiKey: ODRKIULAZIVSMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.9
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(5,11,17,23-Tetratert-butyl-26,27,28-trihydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl)oxy]acetyl chloride 在 吡啶 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有发光的糖杯芳烃用于 Warburg 效应介导的肿瘤成像和靶向药物递送

  摘要：

  荧光标记的杯 [4] 芳烃糖缀合物在 Warburg 效应介导的肿瘤成像和 GLUT1 靶向药物递送中均表现出多功能潜力。发现硝基苯并恶二唑和甘露糖结合的 NBD-Man-CA 被 GLUT1 选择性识别，并作为选择性肿瘤靶向的“分子载体”。

  DOI：

  10.1039/d1cc04169j
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25-(carboxymethoxy)-26,27,28-trihydroxycalix<4>arene 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-[(5,11,17,23-Tetratert-butyl-26,27,28-trihydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl)oxy]acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  具有发光的糖杯芳烃用于 Warburg 效应介导的肿瘤成像和靶向药物递送

  摘要：

  荧光标记的杯 [4] 芳烃糖缀合物在 Warburg 效应介导的肿瘤成像和 GLUT1 靶向药物递送中均表现出多功能潜力。发现硝基苯并恶二唑和甘露糖结合的 NBD-Man-CA 被 GLUT1 选择性识别，并作为选择性肿瘤靶向的“分子载体”。

  DOI：

  10.1039/d1cc04169j

文献信息

• 用于检测肿瘤的糖基杯芳烃荧光探针
  申请人：天津大学

  公开号：CN113185559B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明公开了用于检测肿瘤的糖基杯芳烃荧光探针，所述荧光探针，其特征是具有式(I)所示结构：本发明的用于检测肿瘤的糖基杯芳烃荧光探针能够直接用在细胞体系中分析和检测高表达GLUT肿瘤细胞，从而完成对肿瘤细胞的筛选和识别。本发明的靶向肿瘤沃伯格效应的用于检测肿瘤的糖基杯芳烃荧光探针能够直接用在细胞系中分析和检测肿瘤细胞GLUT蛋白的表达程度，从而完成对肿瘤细胞的筛选。为肿瘤早期筛选和诊断，开发新的抗肿瘤药物等提供了有效的手段和有用的工具。
• Synthesis, electrochemical and intramolecular charge-transfer properties of ‘calix[4]arene-acceptor’ diad and triad derivatives
  作者：Cheng-Chu Zeng、James Y Becker

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.090

  日期：2004.2

  Calix[4]arenes substituted with various acceptor moieties (naphthoquinone (NQ), tetracyanoanthraquinodimethane (TCNAQ)) have been synthesized. In these derivatives the three-dimensional structure of calix[4]arene acts as a weak electron donor (D), connected via a linear sigma spacer to one or two electroactive acceptor (A) units. The electrochemical behavior of these derivatives has been studied by cyclic voltammetry. The UV-Vis spectrum of the TCNAQ triad (A-D-A, 13) reveals the presence of a weak intramolecular charge transfer absorption band. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Glycocalixarene with luminescence for Warburg effect-mediated tumor imaging and targeted drug delivery
  作者：Yang Li、Shengnan Liu、Min Liang、Yujun Cui、Hongxia Zhao、Qingzhi Gao

  DOI：10.1039/d1cc04169j

  日期：——

  Fluorescently labeled calix[4]arene glycoconjugates demonstrate multifunctional potential in both Warburg effect mediated tumor imaging and GLUT1 targeted drug delivery. Nitrobenzoxadiazole and mannose conjugated NBD-Man-CA was found to be selectively recognized by GLUT1 and act as a “molecular carrier” for selective tumor targeting.

  荧光标记的杯 [4] 芳烃糖缀合物在 Warburg 效应介导的肿瘤成像和 GLUT1 靶向药物递送中均表现出多功能潜力。发现硝基苯并恶二唑和甘露糖结合的 NBD-Man-CA 被 GLUT1 选择性识别，并作为选择性肿瘤靶向的“分子载体”。