2-溴-5-碘苯甲酸乙酯 | 1208075-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-5-碘苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-bromo-5-iodobenzoate
• CAS: 1208075-44-8
• 化学式: C₉H₈BrIO₂
• 分子量: 354.97
• InChiKey: AESBDCQWLOZBNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P301+P310
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-碘苯甲酸乙酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 isopropylmagnesium bromide lithium chloride 、 hydrazine hydrate 、 potassium acetate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2-cyclopropyl-6-methyl-9-(5-(1-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]butyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyrido[3,2-e][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis and Preclinical Evaluation of an 18F-Labeled Triazolopyridopyrazine-Based Inhibitor for Neuroimaging of the Phosphodiesterase 2A (PDE2A)

  摘要：

  环核苷酸磷酸二酯酶 2A 是一种细胞内酶，能水解次级信使 cAMP 和 cGMP，因此在信号级联中发挥着重要作用。PDE2A 在不同脑区和癌细胞中的高表达使得它成为神经退行性疾病、神经精神疾病和癌症的一个有趣的治疗和诊断靶标。为了利用正电子发射断层扫描（PET）对大脑中的这种酶进行特异性成像，一种新的基于三唑并吡嗪的衍生物（11）被鉴定为一种强效的 PDE2A 抑制剂（IC50，PDE2A = 1.99 nM；IC50，PDE10A ~2000 nM），并进行了放射性荧光生物学评估。体外自显影研究显示，[18F]11 与大鼠大脑中的 PDE2A 具有高亲和力和出色的特异性结合。在 PDE2A 富集区的尾状核和普鲁曼中，表观 KD 值估计为 0.24 nM，表观 Bmax 值为 16 pmol/mg 蛋白质。在大鼠体内进行的 PET-MR 研究显示，[18F]11 在大脑中的摄取量适中，最高标准化摄取值 (SUV) 为 0.97。然而，与参考区域相比，在 PDE2A 特异性区域并没有检测到明显的富集（15 分钟后，SUVcaudate putamen = 0.51 vs. SUVcerebellum = 0.40）。此外，新陈代谢研究显示，[18F]11的放射性代谢物在大脑中的吸收率相当高（30分钟后的母体部分为66%）。总之，尽管特异性较低，而且在体内观察到放射性代谢产物穿过血脑屏障，但[18F]11 是体外研究大脑中 PDE2A 的一种有价值的成像探针，并有可能成为进一步开发用于神经成像的 PDE2A 特异性 PET 配体的先导化合物。

  DOI：

  10.3390/ph15101272
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-碘苯甲酸 、 碘乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到2-溴-5-碘苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  连续流闪化学在放大合成5-氰基-2-甲酰基苯甲酸中的应用

  摘要：

  有效地按比例放大合成5-氰基-2-甲酰基苯甲酸或其环状异构体6-氰基-3-羟基-2-苯并呋喃-1（3 H）-一（1）作为各种生物学上重要的化合物的关键中间体通过使用流动微反应器的连续流动闪蒸化学方法，从2-溴-5-氰基苯甲酸异丙酯（8c）中获得了上述化合物。结果发现，在-50℃下，带有碳异丙氧基和氰基的8c与BuLi的Br / Li交换反应在0.1 s内发生，所得高反应性芳基锂中间体与DMF甲酰化，得到1，这是通过常规批处理过程很难实现的。连续流动闪蒸反应条件的优化和反应体系的改进导致在270分钟内从897 g 8c生成237 g 1。结果表明，通过使用流动微反应器的流动闪蒸化学，可以从相应的2-溴苯甲酸酯方便地合成带有亲电基团的邻苯二酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00180

文献信息

• Room Temperature Cu-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Oxazolidinones and Amides with (Hetero)Aryl Iodides
  作者：Subhajit Bhunia、Subhadip De、Dawei Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00122

  日期：2022.2.11

  an apposite promoter for the Cu-catalyzed N-arylation of oxazolidinones and primary and secondary amides with (hetero)aryl iodides at room temperature. Excellent chemoselectivity reached between aryl iodides and aryl bromides, and a wide range of functional groups tolerated the reaction conditions, which led to the formation of greatly diverse N-arylation products.

  N , N '-Bis(pyridin-2-ylmethyl)oxalamide (BPMO) 被发现是 Cu 催化的恶唑烷酮和伯胺和仲胺在室温下与（杂）芳基碘化物的N-芳基化的合适促进剂。芳基碘化物和芳基溴化物之间达到了优异的化学选择性，并且广泛的官能团可以耐受反应条件，从而导致形成多种多样的N-芳基化产物。
• Chemoselective Copper-Catalyzed Ullmann-Type Coupling of Oxazolidinones with Bromoiodoarenes
  作者：Sean M. Kelly、Chong Han、Laura Tung、Francis Gosselin

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01304

  日期：2017.6.2

  We describe the highly selective copper-catalyzed Ullmann-type coupling of bromoiodoarenes with oxazolidinones. 3,4,7,8-Tetramethyl-1,10-phenanthroline (Me4Phen) was identified as an optimal ligand promoting the desired C–N bond formation, while minimizing the competitive bromo–iodo exchange pathway that leads to formation of iodo-substituted and bis-coupled side products. The developed method is highly

  我们描述了高选择性铜催化的溴碘代芳烃与恶唑烷酮的乌尔曼型偶联。3,4,7,8-四甲基-1,10-菲咯啉（Me 4 Phen）被确定为促进所需C–N键形成的最佳配体，同时最小化了导致碘形成的竞争性溴-碘交换路径-取代和双偶联副产物。所开发的方法具有很高的选择性，分离出的产物中溴与碘取代的化合物的比率> 98：2。
• NOVEL COMPOUNDS FOR CONTROLLING ARTHROPODS
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160278379A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  The invention relates inter alia to compounds of the general formula (I) in which the A 1 -A 4 , T, n, W, Q, R 1 and B 1 -B 4 radicals are each as defined in the description. Also described are processes for preparing the compounds of the formula (I). The inventive compounds are especially suitable for controlling insects, arachnids and nematodes in agriculture, and ectoparasites in veterinary medicine.

  该发明涉及一般式（I）化合物，其中A1-A4，T，n，W，Q，R1和B1-B4基团如描述中所定义。还描述了制备公式（I）化合物的过程。这些创新的化合物特别适用于农业中控制昆虫，蜘蛛和线虫，以及兽医学中的外寄生虫。
• [EN] ANTIPARASITIC COMBINATIONS<br/>[FR] COMBINAISONS ANTIPARASITAIRES
  申请人：BAYER ANIMAL HEALTH GMBH

  公开号：WO2016174052A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  The invention relates to antiparasitic combinations comprising inter alia to compounds of the general formula (I) in which the A1-A4, T, n, W, Q, R1 and B1 -B4 radicals are each as defined in the description. Also described are processes for preparing the compounds of the formula (I). The combinations further comprise ectoparasiciticides, anthelmintics or anti-protozoal agents. The combinations are especially suitable for controlling ectoparasites, helminths and/or protozoa on or in animals.

  本发明涉及抗寄生虫组合物，包括一般式（I）中的化合物，其中A1-A4，T，n，W，Q，R1和B1-B4基团在描述中各自定义。还描述了制备式（I）化合物的方法。该组合物还包括杀虫剂、驱虫药或抗原虫剂。该组合物特别适用于控制动物体内或体外的外寄生虫、蠕虫和/或原虫。
• Compounds for controlling arthropods
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US10150737B2

  公开（公告）日：2018-12-11

  The invention relates inter alia to compounds of the general formula (I) in which the A1-A4, T, n, W, Q, R1 and B1-B4 radicals are each as defined in the description. Also described are processes for preparing the compounds of the formula (I). The inventive compounds are especially suitable for controlling insects, arachnids and nematodes in agriculture, and ectoparasites in veterinary medicine.

  本发明主要涉及通式 (I) 的化合物 其中 A1-A4、T、n、W、Q、R1 和 B1-B4 各自由基如描述中所定义。还描述了制备式（I）化合物的工艺。本发明化合物尤其适用于控制农业中的昆虫、蛛形纲动物和线虫，以及兽医中的体外寄生虫。