(Z)-3,5-diphenylpent-2-en-4-ynoic acid methyl ester | 66374-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-3,5-diphenylpent-2-en-4-ynoic acid methyl ester
• 英文别名: (Z)-methyl 3,5-diphenylpent-2-en-4-ynoate；methyl (Z)-3,5-diphenylpent-2-en-4-ynoate
• CAS: 66374-09-2
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: SZWVMVLXOJCQGR-SAPNQHFASA-N

物化性质

• 沸点：
  404.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3,5-diphenylpent-2-en-4-ynoic acid methyl ester 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-iodo-4,6-diphenyl-2(2H)-pyranone
  参考文献：
  名称：

  使用三卤化铟通过羰基-烯基-炔烃化合物的分子内氧合金属氧化选择性合成5-金属2-吡喃酮。

  摘要：

  有效地进行羰基-烯-炔化合物与三卤化铟的氧化，得到带有碳-铟键的二，三和四取代的2-吡喃酮。通过X射线晶体学分析鉴定了金属化的2-吡喃酮和两性离子中间体。有机铟化合物在氧化或交叉偶联中的应用使人们容易获得各种多功能的2-吡喃酮。一些2-吡喃酮衍生物仅在固态（聚集诱导的发射）中显示强荧光。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02186
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 (Z)-methyl 3-iodo-3-phenyl-propenoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 (Z)-3,5-diphenylpent-2-en-4-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用三卤化铟通过羰基-烯基-炔烃化合物的分子内氧合金属氧化选择性合成5-金属2-吡喃酮。

  摘要：

  有效地进行羰基-烯-炔化合物与三卤化铟的氧化，得到带有碳-铟键的二，三和四取代的2-吡喃酮。通过X射线晶体学分析鉴定了金属化的2-吡喃酮和两性离子中间体。有机铟化合物在氧化或交叉偶联中的应用使人们容易获得各种多功能的2-吡喃酮。一些2-吡喃酮衍生物仅在固态（聚集诱导的发射）中显示强荧光。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02186

文献信息

• Iridium Complex-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Terminal Alkynes with Internal Alkynesvia CH Activation of Terminal Alkynes
  作者：Tomotaka Hirabayashi、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1002/adsc.200404359

  日期：2005.5

  complex to produce a 1 : 1 adduct in high regio- and stereoselectivities. This reaction was extended to various combinations of terminal alkynes with internal alkynes such as alkynyl esters and alkynyl aldehydes. The selectivity of the reaction was found to markedly depend on the ligands used. When dppe was used as a ligand, the 1 : 2 cross-cyclotrimerization reaction took place to form substituted benzene

  铱络合物促进富电子的末端炔与缺电子的内部炔的二聚，从而在高区域选择性和立体选择性下产生1：1加合物。该反应扩展到末端炔烃与内部炔烃如炔基酯和炔基醛的各种组合。发现反应的选择性显着取决于所用的配体。当dppe用作配体时，发生1：2交叉环三聚反应以形成取代的苯衍生物。根据标记实验，提出了一条合理的反应路径。该反应提供了生产复杂的炔烃的方法，该方法难以通过常规方法制备。
• Copper-Catalyzed Acyloxycyanation of Alkynes with Acetonitrile: Regioselective Construction of Cyclic Acrylonitriles by 6-<i>endo</i> or 5-<i>exo</i> Cyclization
  作者：Yamin Zhu、Zengming Shen

  DOI：10.1002/adsc.201700577

  日期：2017.10.25

  difunctionalization of alkynes by tandem iodolactonization and copper‐catalyzed cyanation using acetonitrile as a cyanating reagent is reported for the first time. This approach can afford cyano‐containing isocoumarin or phthalide derivatives in good yields by careful choice of the carboxylate nucleophiles and electrophilic iodine sources. Thus, an acyloxycyanation strategy can be achieved in good yields

  首次报道了使用乙腈作为氰化试剂通过串联碘代内酯化和铜催化的氰化作用对炔烃进行有效的双官能化。通过仔细选择羧酸亲核试剂和亲电子碘源，该方法可以提供高收率的含氰基异香豆素或邻苯二甲酸酯衍生物。因此，可以以较高的收率和较高的区域选择性实现6-内-或5-外-环化产物的酰氧基氰化策略。
• Generality of the photochemical bicycle rearrangement. Exploratory and mechanistic organic photochemistry
  作者：Howard E. Zimmerman、Timothy P. Cutler

  DOI：10.1021/jo00411a007

  日期：1978.8