(4-bromo-phenyl)-(2,3-dibromo-propyl)-ether | 108244-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-bromo-phenyl)-(2,3-dibromo-propyl)-ether
• 英文别名: (4-Brom-phenyl)-(2,3-dibrom-propyl)-aether；1-Bromo-4-(2,3-dibromopropoxy)benzene
• CAS: 108244-33-3
• 化学式: C₉H₉Br₃O
• 分子量: 372.882
• InChiKey: PBFGJDQJGWTBNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30 °C
• 沸点：
  150 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.969±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromo-phenyl)-(2,3-dibromo-propyl)-ether 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(2-溴-烯丙基)-(4-溴-苯基)-醚
  参考文献：
  名称：

  1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene-促进区域选择性消除具有相邻O-和/或N-官能团的邻位二溴化物

  摘要：

  我们研究了在温和的碱性条件下 DBU 促进 HBr 消除具有相邻 O 和/或 N 官能团的邻位二溴化物。消除 1-氧功能化的 2...

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1231
• 作为产物：
  描述：

  4-(烯丙氧基)-1-溴苯 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (4-bromo-phenyl)-(2,3-dibromo-propyl)-ether
  参考文献：
  名称：

  Novel One-Pot Method for Chemoselective Bromination and Sequential Sonogashira Coupling

  摘要：

  An efficient one-pot method for bromination-elimination of allyl alcohol derivatives and sequential Sonogashira coupling has been developed. A highlight of the method is chemoselective DBU-promoted elimination of vicinal dibromoalkanes having an adjacent O-functional group.

  DOI：

  10.1021/ol101110v

文献信息

• Dioxane Dibromide–Mediated Solvent‐Free Synthesis of Vicinal Dibromides
  作者：Subrata Kumar Chaudhuri、Sanchita Roy、Manabendra Saha、Sanjay Bhar

  DOI：10.1080/00397910601033617

  日期：2007.2.1

  Abstract Structurally varied vicinal dibromides have been synthesized in high yield and good purity through highly stereoselective anti‐addition of bromine across the olefinic linkages using dioxane dibromide (DD) under solvent‐free conditions.

  摘要 在无溶剂条件下，通过使用二恶烷二溴化物 (DD) 在烯烃键上高度立体选择性地反加成溴，以高产率和高纯度合成了结构变化的邻位二溴化物。
• Efficient Synthesis of Propargylic Ethers under the DBU Conditions and Its Application to Natural Products Synthesis
  作者：Tadashi Yokoyama、Noriki Kutsumura、Tadaaki Ohgiya、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1246/bcsj.80.578

  日期：2007.3.15

  0-functional groups at adjacent positions to the corresponding propargylic ethers was successfully carried out under the DBU conditions through 2-bromo-1-alkenes as intermediates. The optically active γ-lactone-class natural products, such as (-)-muricatacin (4) and (R,R)-sapinofuranone B (5) were synthesized using the propargylic ether intermediate produced by the elimination reaction mentioned above.

  在 DBU 条件下，通过 2-溴-1-烯烃作为中间体成功地将在相邻位置带有 0-官能团的二溴化物转化为相应的炔丙基醚。使用上述消除反应产生的炔丙醚中间体合成了具有旋光活性的γ-内酯类天然产物，例如(-)-muricatacin (4)和(R,R)-sapinofuranone B(5)。
• 1,2-Dibromoalkanes into alkynes by elimination reaction under DBU conditions and their application to total synthesis of sapinofuranone B
  作者：Noriki Kutsumura、Tadashi Yokoyama、Tadaaki Ohgiya、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.075

  日期：2006.6

  Treatment of 1,2-dibromoalkanes with DBU effected an elimination reaction, leading to the alkynes. Oxygen substitution at the C3 position plays a critical role to abstract protons by inductive effects. By the application of this protocol, a total synthesis of sapinofuranone B 4 was accomplished.

  用DBU处理1，2-二溴烷烃进行消除反应，生成炔烃。C3位置的氧取代对于通过感应效应提取质子起着至关重要的作用。通过该方案的应用，完成了番木瓜呋喃酮B 4的全合成。
• Ground-penetrating radar discovery at Petra, Jordan
  作者：Lawrence B. Conyers、Eileen G. Ernenwein、Leigh-Ann Bedal

  DOI：10.1017/s0003598x00090414

  日期：2002.6