methyl 2,3-di-O-acetyl-6-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside | 1214746-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-acetyl-6-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-3-hydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1214746-75-4
• 化学式: C₁₈H₂₂O₉
• 分子量: 382.367
• InChiKey: CNGAZEBWIIDYHF-LFRCEIEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 aluminum oxide 、 四丁基溴化铵 、 高碘酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 、 methyl 2,3-di-O-acetyl-6-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  四丁基溴化铵催化高碘酸区域选择性氧化裂解吡喃糖苷的亚苄基缩醛

  摘要：

  高碘酸、溴化四丁基铵和湿氧化铝在二氯甲烷中的组合有效地将碳水化合物的亚苄基缩醛氧化为相应的羟基苯甲酸酯，产率极好 (>90%)。在这些条件下，其他保护基团（例如叔丁基（二甲基）甲硅烷基、叔丁基（二苯基）甲硅烷基）和官能团（例如环氧化物）不受影响。通过改变 C3 位置保护基团的性质，获得了对 4-或 6-苯甲酸酯的良好到高的区域选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340056

文献信息

• Regioselective Control in the Oxidative Cleavage of 4,6-<i>O</i>-Benzylidene Acetals of Glycopyranosides by Dimethyldioxirane
  作者：Arnaud Stévenin、François-Didier Boyer、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1021/jo9026098

  日期：2010.3.5

  The oxidative cleavage of 4,6-O-benzylidene acetals of glycopyranosides using dimethyldioxirane (DMDO) leads to the corresponding hydroxy-benzoates lent yields. With a Proper choice of the neighboring protecting groups, this oxidative fragmentation provides the 6- or 4-hydroxyl derivatives in a highly regioselective manner.