2-(3-benzoyloxy-4,5-bis-benzoyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 908128-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-benzoyloxy-4,5-bis-benzoyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 908128-07-4
• 化学式: C₃₃H₂₉NO₉S
• 分子量: 615.661
• InChiKey: RXTGZDOVMWEDFL-YULOIDQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  127.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-benzoyloxy-4,5-bis-benzoyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到3'-deoxy-3'-C-(hydroxymethyl)tiazofurin
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 3′-DEOXY-3′-C-HYDROXYMETHYL ANALOGUES OF TIAZOFURIN AND RIBAVIRIN

  摘要：

  On the basis of potent biological activity of 3'-branched-3'-deoxynucleoside analogues, novel ribavirin and tiazofurin derivatives with 3'-C-hydroxymethyl substituent were synthesized, starting from D-xylose.

  DOI：

  10.1081/ncn-200059338
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,4R)-5-acetyloxy-4-benzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)oxolan-3-yl]methyl benzoate 在 三氯溴甲烷 、 四氯化锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(3-benzoyloxy-4,5-bis-benzoyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 3′-DEOXY-3′-C-HYDROXYMETHYL ANALOGUES OF TIAZOFURIN AND RIBAVIRIN

  摘要：

  On the basis of potent biological activity of 3'-branched-3'-deoxynucleoside analogues, novel ribavirin and tiazofurin derivatives with 3'-C-hydroxymethyl substituent were synthesized, starting from D-xylose.

  DOI：

  10.1081/ncn-200059338