1,2-dideoxy-6,7-O-isopropylidene-D-xylo-3-heptulose | 117729-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-dideoxy-6,7-O-isopropylidene-D-xylo-3-heptulose
• 英文别名: (1R,2R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,2-dihydroxypentan-3-one
• CAS: 117729-09-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: FPJLEWLDXUQDEZ-VGMNWLOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dideoxy-6,7-O-isopropylidene-D-xylo-3-heptulose 生成 Acetic acid (1S,2R)-2-acetoxy-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-oxo-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  CUBERO, ISIDORO IZQUIERDO;LOPEZ-ESPINOSA, MARIA T. PLAZA, CARBOHYDR. RES., 173,(1988) N 1, 41-52

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2S)-1,2-isopropylidene-3-hepten-5-one 生成 1,2-dideoxy-6,7-O-isopropylidene-D-xylo-3-heptulose
  参考文献：
  名称：

  CUBERO, ISIDORO IZQUIERDO;LOPEZ-ESPINOSA, MARIA T. PLAZA, CARBOHYDR. RES., 173,(1988) N 1, 41-52

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,2-dideoxy-3-heptulose derivatives
  作者：Isidoro Izquierdo Cubero、Maria T. Plaza López-Espinosa

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90801-2

  日期：1988.2

  -isopropylidene-β- d - arabino -3-heptulo-3,7-pyranose, 1,2-dideoxy-4,5:6,7-di- O -isopropylidene- keto - d - arabino -3-heptulose, and 1,2-dideoxy-3,4:5, 7-di- O -isopropylidene-α- d - xylo -3-heptulo-3,6-furanose. Deacetonation of 5, 7, 9 , and 11 gave 1,2-dideoxy- d - lyxo -, - d - ribo , - d - arabino -, and - d - xylo -3-heptulose, respectively.

  摘要2,3-O-异亚丙基-d-甘油醛与三苯基（丙酰基-亚甲基）膦烷反应生成（Z）-（3）和（E）-1,2,4,5-四脱氧-6，通过色谱法分离的7-O-异亚丙基-d-甘油-庚-4-en-3-ulose（4）。用四氧化将3羟基化，得到1,2-二脱氧-6,7-O-异亚丙基-d-lyxo-（5）和-d-核糖-3-庚糖（7），将其通过柱色谱法分离。类似地，4给出了可以通过色谱法部分拆分的1,2-二脱氧-6,7-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖-（9）和-d-木基-3-庚糖（11）的混合物。丙酮化时，5和7得到1,2-二脱氧-4,5-O-异亚丙基-d-lyxo-3-庚七-3,6-呋喃糖和3,7-脱水-1,2-二脱氧-4,5 -O-异亚丙基-β-d-核糖-3-庚-7,6-呋喃糖 而9和11的混合物给出了1,2-二脱氧-3,4：5,6-二-O-异亚丙基-β-d-阿拉伯-3-庚七-3,7-吡喃糖，1,2-二脱氧-