ethyl (S)-5-oxo-2-pyrrolidineacetate | 124201-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl (S)-5-oxo-2-pyrrolidineacetate
• 英文别名: (S)-(5-oxo-pyrrolidin-2-yl)-acetic acid ethyl ester；Ethyl (S)-2-(5-oxopyrrolidin-2-YL)acetate；ethyl 2-[(2S)-5-oxopyrrolidin-2-yl]acetate
• CAS: 124201-75-8
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: YWXNHKPRAUFNLS-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-5-oxo-2-pyrrolidineacetate 在 水 、 sodium ethanolate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[(2S)-5-oxo-1-propylpyrrolidin-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  一种普拉克索降解杂质的制备方法

  摘要：

  本发明提供了式(I)化合物以及式(II)化合物的合成方法，还提供了普拉克索降解杂质PLS038‑07的合成方法。本发明提供的的合成方法起始物料易得、避免剧毒品的使用，本发明得到的产品收率和纯度较高及其手性的掌控能够满足对该杂质的制备需求，对盐酸普拉克索杂质的研究具有重要意义。

  公开号：

  CN114075128A
• 作为产物：
  描述：

  L-BETA-HOMOGLUTAMICACID(与131互为手性异构) 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl (S)-5-oxo-2-pyrrolidineacetate
  参考文献：
  名称：

  一种普拉克索降解杂质的制备方法

  摘要：

  本发明提供了式(I)化合物以及式(II)化合物的合成方法，还提供了普拉克索降解杂质PLS038‑07的合成方法。本发明提供的的合成方法起始物料易得、避免剧毒品的使用，本发明得到的产品收率和纯度较高及其手性的掌控能够满足对该杂质的制备需求，对盐酸普拉克索杂质的研究具有重要意义。

  公开号：

  CN114075128A

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Batzelladine A and (−)-Batzelladine D via [4 + 2]-Annulation of Vinyl Carbodiimides with <i>N</i>-Alkyl Imines
  作者：Michael A. Arnold、Kenneth A. Day、Sergio G. Durón、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja063860+

  日期：2006.10.1

  this strategy, together with additional key steps such as long-range directed hydrogenation and diastereoselective intramolecular iodo-amination, led to highly convergent total syntheses of (-)-batzelladine D and (+)-batzelladine A with excellent stereocontrol.

  已经开发出乙烯基碳二亚胺与手性 N-烷基亚胺的非对映选择性 [4 + 2]-环化，以获取 batzelladine 生物碱的立体化学丰富的多环胍核。该策略的应用，连同其他关键步骤，如远程定向氢化和非对映选择性分子内碘胺化，导致 (-)-batzelladine D 和 (+)-batzelladine A 的高度收敛全合成具有出色的立体控制。
• 5-HT₇Receptor Antagonists with an Unprecedented Selectivity Profile
  作者：Ali Ates、Pierre Burssens、Olivier Lorthioir、Patrick Lo Brutto、Gwenael Dehon、Jean Keyaerts、Francis Coloretti、Bénédicte Lallemand、Valérie Verbois、Michel Gillard、Céline Vermeiren

  DOI：10.1002/cmdc.201800026

  日期：2018.4.23

  Selective leads: In this study, we generated a new series of serotonin 5‐HT7 receptor antagonists. Their synthesis, structure–activity relationships, and selectivity profiles are reported. This series includes 5‐HT7 antagonists with unprecedented high selectivity for the 5‐HT7 receptor, setting the stage for lead optimization of drugs acting on a range of neurological targets.

  选择性线索：在这项研究中，我们产生了一系列新的5-羟色胺5-HT 7受体拮抗剂。报告了它们的合成，结构-活性关系和选择性概况。该系列包括对5-HT 7受体具有空前的高选择性的5-HT 7拮抗剂，为作用于一系列神经学靶标的药物的前导优化奠定了基础。
• Highly diastereoselective alkylation of chiral tin(II) enolates onto cyclic acyl imines. An efficient asymmetric synthesis of bicyclic alkaloids bearing a nitrogen atom ring juncture
  作者：Yoshimitsu Nagao、Wei Min Dai、Masahito Ochiai、Shigeru Tsukagoshi、Eiichi Fujita

  DOI：10.1021/jo00291a012

  日期：1990.2
• NAGAO, YOSHIMITSU;DAI, WEI-MIN;OCHIAI, MASAHITO;TSUKAGOSHI, SHIGERU;FUJIT+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1148-1156
  作者：NAGAO, YOSHIMITSU、DAI, WEI-MIN、OCHIAI, MASAHITO、TSUKAGOSHI, SHIGERU、FUJIT+

  DOI：——

  日期：——