6-Hydroxy-5-methyl-2-((Z)-styryl)-pyrimidine-4-carboxylic acid ethyl ester | 74536-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-Hydroxy-5-methyl-2-((Z)-styryl)-pyrimidine-4-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 74536-26-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: ASGAAAXRYDDZCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Hydroxy-5-methyl-2-((Z)-styryl)-pyrimidine-4-carboxylic acid ethyl ester 在 三氯氧磷 作用下， 以98%的产率得到6-Chloro-5-methyl-2-((Z)-styryl)-pyrimidine-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素博来霉素的合成研究。十三。合成2-甲酰基嘧啶，博来霉素的嘧啶部分的关键中间体。

  摘要：

  成功实现了博来霉素嘧啶核的高效合成。二乙氧基乙酰胺与乙基乙氧基丙二酸酯反应生成了产率为76%的乙基2-二乙氧基甲基-6-羟基-5-甲基嘧啶-4-羧酸酯；随后，通过与POCl3反应，该产物转化为产率为85%的乙基6-氯-2-甲醛-5-甲基嘧啶-4-羧酸酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.515
• 作为产物：
  描述：

  草酰丙酸二乙酯 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 6-Hydroxy-5-methyl-2-((Z)-styryl)-pyrimidine-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素博来霉素的合成研究。十三。合成2-甲酰基嘧啶，博来霉素的嘧啶部分的关键中间体。

  摘要：

  成功实现了博来霉素嘧啶核的高效合成。二乙氧基乙酰胺与乙基乙氧基丙二酸酯反应生成了产率为76%的乙基2-二乙氧基甲基-6-羟基-5-甲基嘧啶-4-羧酸酯；随后，通过与POCl3反应，该产物转化为产率为85%的乙基6-氯-2-甲醛-5-甲基嘧啶-4-羧酸酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.515