N-Benzyl-2-isocyanpropionsaeureamid | 63348-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Benzyl-2-isocyanpropionsaeureamid
• 英文别名: N-benzyl-2-isocyanopropanamide
• CAS: 63348-62-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: PYEDMWUBGOUSDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  33.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyl-2-isocyanpropionsaeureamid 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-Benzyl-4-methyl-2-imidazolin-5-on
  参考文献：
  名称：

  Schoellkopf, Ulrich; Hausberg, Hans-Heinrich; Segal, Marcos, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 3, p. 439 - 458

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲酰基-DL-丙氨酸 、 苄胺 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以76%的产率得到N-Benzyl-2-isocyanpropionsaeureamid
  参考文献：
  名称：

  Schoellkopf, Ulrich; Hausberg, Hans-Heinrich; Segal, Marcos, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 3, p. 439 - 458

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An aryne-based three-component access to α-aroylamino amides
  作者：Marta Serafini、Alessia Griglio、Sara Viarengo、Silvio Aprile、Tracey Pirali

  DOI：10.1039/c7ob01715d

  日期：——

  intramolecular cyclization to 5-aminooxazoles. Despite the formation of the aryl anion as a key intermediate, the reaction displays a stereoconservative course, allowing for the preparation of enantiomerically pure α-benzoylamino amides. Finally, the synthetic utility of the reported MCR was exemplified by the preparation of proglumide, a cholecystokinin antagonist.

  近年来，Aryne化学已受到广泛关注，并且据报道异氰酸酯是一组多组分转化中有效的亲核伴侣。在这项研究中，我们证明了叔α-单取代的α-异氰基乙酰胺可有效地与水和苯并偶联，从而提供直接且无金属的高密度官能化α-苯甲酰氨基酰胺，而无需与分子内环化成5-氨基恶唑的竞争。尽管形成了芳族阴离子作为关键中间体，但该反应仍显示出立体保守过程，从而可以制备对映体纯的α-苯甲酰氨基酰胺。最后，已报道的MCR的合成效用以制备丙谷胺（一种胆囊收缩素拮抗剂）为例。
• Chupp, John P.; Leschinsky, Kindrick L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 705 - 709
  作者：Chupp, John P.、Leschinsky, Kindrick L.

  DOI：——

  日期：——
• Alkylation of α-Isocyanoacetamides; Synthesis of 1,4,4-Trisubstituted 5-Oxo-4,5-dihydroimidazoles¹
  作者：Kazuo MATSUMOTO、Mamoru SUZUKI、Naoto YONEDA、Muneji MIYOSHI

  DOI：10.1055/s-1977-24337

  日期：——
• US4098600A
  申请人：——

  公开号：US4098600A

  公开（公告）日：1978-07-04