(2S,3R)-3-((S)-4-Benzyl-2-thioxo-oxazolidine-3-carbonyl)-2-hydroxy-6-phenyl-2-trifluoromethyl-hexanoic acid ethyl ester | 679437-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-3-((S)-4-Benzyl-2-thioxo-oxazolidine-3-carbonyl)-2-hydroxy-6-phenyl-2-trifluoromethyl-hexanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-3-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]-2-hydroxy-6-phenyl-2-(trifluoromethyl)hexanoate
• CAS: 679437-17-3
• 化学式: C₂₆H₂₈F₃NO₅S
• 分子量: 523.573
• InChiKey: VPFMXBQOGKZFNG-WATLYSKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-((S)-4-Benzyl-2-thioxo-oxazolidine-3-carbonyl)-2-hydroxy-6-phenyl-2-trifluoromethyl-hexanoic acid ethyl ester 在 palladium dihydroxide 氢氧化钾 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 diethyl phosphorobromidate 、 potassium carbonate 、 胸苷酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 {(S)-4-Methylcarbamoyl-4-[(R)-5-phenyl-2-((S)-2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-hydroxycarbamoyl-ethyl)-pentanoylamino]-butyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体化学纯的α-三氟甲基苹果酸异羟肟酸酯：合成和评估作为基质金属蛋白酶的抑制剂

  摘要：

  已进行了已知的纳摩尔基质金属蛋白酶（MMPs）抑制剂的三氟甲基（Tfm）类似物的合成。合成规程基于三氟丙酮酸与N-酰基-恶唑烷丁-2-硫酮的中等立体选择性醛醇缩合反应，用于构建核心α-Tfm-苹果酸单元。根据酶谱测试，目标α-Tfm-苹果酸异羟肟酸酯的两种非对映体形式均表现出对MMP-2和9的微摩尔抑制潜能，相对于母体未氟化化合物而言，显着下降。我们还报告了一些分子建模结果，为实验结果提供了理论依据。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.036
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 、 1-((S)-4-Benzyl-2-thioxo-oxazolidin-3-yl)-5-phenyl-pentan-1-one 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以59 mg的产率得到(2S,3R)-3-((S)-4-Benzyl-2-thioxo-oxazolidine-3-carbonyl)-2-hydroxy-6-phenyl-2-trifluoromethyl-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体化学纯的α-三氟甲基苹果酸异羟肟酸酯：合成和评估作为基质金属蛋白酶的抑制剂

  摘要：

  已进行了已知的纳摩尔基质金属蛋白酶（MMPs）抑制剂的三氟甲基（Tfm）类似物的合成。合成规程基于三氟丙酮酸与N-酰基-恶唑烷丁-2-硫酮的中等立体选择性醛醇缩合反应，用于构建核心α-Tfm-苹果酸单元。根据酶谱测试，目标α-Tfm-苹果酸异羟肟酸酯的两种非对映体形式均表现出对MMP-2和9的微摩尔抑制潜能，相对于母体未氟化化合物而言，显着下降。我们还报告了一些分子建模结果，为实验结果提供了理论依据。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.036

文献信息

• Synthesis and evaluation of stereopure α-trifluoromethyl-malic hydroxamates as inhibitors of matrix metalloproteinases
  作者：Monica Sani、Dorina Belotti、Raffaella Giavazzi、Walter Panzeri、Alessandro Volonterio、Matteo Zanda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.131

  日期：2004.2

  The total synthesis of trifluoromethyl (Tfm) analogs of known nanomolar matrix metalloprotein ases (MMPs) inhibitors has been performed. The synthetic protocol is based on a moderately stereoselective aldol reaction of trifluoropyruvate with an N-acyl-oxazolidin-2-thione for the construction of the core alpha-Tfm-malic unit. Both the diastereomeric forms of the target alpha-Tfm-malic hydroxamates showed micromolar inhibitory potency toward MMP-2 and 9, with a substantial drop with respect to the parent unfluorinated compounds. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereochemically pure α-trifluoromethyl-malic hydroxamates: synthesis and evaluation as inhibitors of matrix metalloproteinases
  作者：Margherita Moreno、Monica Sani、Guido Raos、Stefano V. Meille、Dorina Belotti、Raffaella Giavazzi、Stefano Bellosta、Alessandro Volonterio、Matteo Zanda

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.036

  日期：2006.10

  The synthesis of trifluoromethyl (Tfm) analogs of known nanomolar matrix metalloproteinases (MMPs) inhibitors has been performed. The synthetic protocol is based on a moderately stereoselective aldol reaction of trifluoropyruvate with an N-acyl-oxazolidin-2-thione for the construction of the core α-Tfm-malic unit. Both the diastereomeric forms of the target α-Tfm-malic hydroxamates showed micromolar

  已进行了已知的纳摩尔基质金属蛋白酶（MMPs）抑制剂的三氟甲基（Tfm）类似物的合成。合成规程基于三氟丙酮酸与N-酰基-恶唑烷丁-2-硫酮的中等立体选择性醛醇缩合反应，用于构建核心α-Tfm-苹果酸单元。根据酶谱测试，目标α-Tfm-苹果酸异羟肟酸酯的两种非对映体形式均表现出对MMP-2和9的微摩尔抑制潜能，相对于母体未氟化化合物而言，显着下降。我们还报告了一些分子建模结果，为实验结果提供了理论依据。