2-<2-(benzyloxy)-1,1-dimethyl-4-pentenyl>-1,3-dioxolane | 123363-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<2-(benzyloxy)-1,1-dimethyl-4-pentenyl>-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(2-methyl-3-phenylmethoxyhex-5-en-2-yl)-1,3-dioxolane
• CAS: 123363-92-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: AXUZDXRGFAUKNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-(benzyloxy)-1,1-dimethyl-4-pentenyl>-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 jones reagent 、 氨 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.71h， 生成 N-<<(2R*,4S*)-4-(benzyloxy)tetrahydro-5,5-dimethyl-2H-pyran-2-yl>methoxymethyl>-α-acetoxyphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  立体控制的（+）-小er碱的全合成

  摘要：

  已经开发了一种温和的一锅法，从羧酸和酰亚胺亚胺开始合成无环N-（1-甲氧基烷基）酰胺，并将其应用于第一种全合成（+）-小ped碱（1），这是一种有效的昆虫毒素。此外，通过将N-（1-甲氧基烷基）酰胺基的酸催化双烷氧基交换反应作为关键步骤，也可以实现1的立体控制全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86075-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,1-dimethyl-2-hydroxyethyl)-1,3-dioxolane 在 sodium acetate 、 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-<2-(benzyloxy)-1,1-dimethyl-4-pentenyl>-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  正式合成的阿霉素。基于1,3-和1,5-不对称还原的c3-c17段的组装

  摘要：

  含有硼的离子载体抗生素阿霉素（1）的C3-C17片段是Corey总合成1的关键中间体，以光学活性形式立体选择性地合成。该合成涉及将相应的酮远程控制地不对称还原为关键步骤，并连接两个部分，分别立体构筑两个部分（+）-二硫杂环己烷3（C3-C11）和（+）-醛4（C12-C17）。3和4通过反式双键形成（+）-二硫杂环丁2（C3-C17），这是Corey 1合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81517-9

文献信息

• MATSUDA, FUYUHIKO;TOMIYOSHI, NOBUYA;YANAQIYA, MITSUTOSHI;MATSUMOTO, TAKES+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 23, C. 7063-7080
  作者：MATSUDA, FUYUHIKO、TOMIYOSHI, NOBUYA、YANAQIYA, MITSUTOSHI、MATSUMOTO, TAKES+

  DOI：——

  日期：——