2-(2-hydroxy-1,1-dimethyl-4-pentenyl)-1,3-dioxolane | 67213-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-(2-hydroxy-1,1-dimethyl-4-pentenyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(1,3-Dioxolan-2-yl)-2-methylhex-5-en-3-ol
• CAS: 67213-31-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: QGBSLFGRELEGHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxy-1,1-dimethyl-4-pentenyl)-1,3-dioxolane 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 氨 、 氢气 、 sodium 、 sodium tert-pentoxide 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (4R, 5R)-4,5-bis(methoxymethyl)-2-(1,1-dimethyl-2-hydroxypentyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  正式合成的阿霉素。基于1,3-和1,5-不对称还原的c3-c17段的组装

  摘要：

  含有硼的离子载体抗生素阿霉素（1）的C3-C17片段是Corey总合成1的关键中间体，以光学活性形式立体选择性地合成。该合成涉及将相应的酮远程控制地不对称还原为关键步骤，并连接两个部分，分别立体构筑两个部分（+）-二硫杂环己烷3（C3-C11）和（+）-醛4（C12-C17）。3和4通过反式双键形成（+）-二硫杂环丁2（C3-C17），这是Corey 1合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81517-9
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,1-dimethyl-2-hydroxyethyl)-1,3-dioxolane 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(2-hydroxy-1,1-dimethyl-4-pentenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  正式合成的阿霉素。基于1,3-和1,5-不对称还原的c3-c17段的组装

  摘要：

  含有硼的离子载体抗生素阿霉素（1）的C3-C17片段是Corey总合成1的关键中间体，以光学活性形式立体选择性地合成。该合成涉及将相应的酮远程控制地不对称还原为关键步骤，并连接两个部分，分别立体构筑两个部分（+）-二硫杂环己烷3（C3-C11）和（+）-醛4（C12-C17）。3和4通过反式双键形成（+）-二硫杂环丁2（C3-C17），这是Corey 1合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81517-9

文献信息

• Stereocontrolled total synthesis of (+)-pederine
  作者：Fuyuhiko Matsuda、Nobuya Tomiyoshi、Mitsutoshi Yanagiya、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86075-0

  日期：1988.1

  one-pot method for the synthesis of acyclic N-(1-methoxyalkyl)amides starting from carboxylic acid and methyl imidates has been developed and applied to the first total synthesis of (+)-pederine (1), a potent insect poison. Furthermore, the stereocontrolled total synthesis of 1 was also achieved by employing acid catalyzed double alkoxy-exchange reaction of N-(1 -methoxylakyl)amide group as key step.

  已经开发了一种温和的一锅法，从羧酸和酰亚胺亚胺开始合成无环N-（1-甲氧基烷基）酰胺，并将其应用于第一种全合成（+）-小ped碱（1），这是一种有效的昆虫毒素。此外，通过将N-（1-甲氧基烷基）酰胺基的酸催化双烷氧基交换反应作为关键步骤，也可以实现1的立体控制全合成。
• MATSUDA, FUYUHIKO;TOMIYOSHI, NOBUYA;YANAGIYA, MITSUTOSHI;MATSUMOTO, TAKES+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N0, C. 3469-3488
  作者：MATSUDA, FUYUHIKO、TOMIYOSHI, NOBUYA、YANAGIYA, MITSUTOSHI、MATSUMOTO, TAKES+

  DOI：——

  日期：——
• MATSUDA, FUYUHIKO;TOMIYOSHI, NOBUYA;YANAQIYA, MITSUTOSHI;MATSUMOTO, TAKES+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 23, C. 7063-7080
  作者：MATSUDA, FUYUHIKO、TOMIYOSHI, NOBUYA、YANAQIYA, MITSUTOSHI、MATSUMOTO, TAKES+

  DOI：——

  日期：——