(3S,4R,4'R)-1-(4-methoxyphenyl)-3-acetoxy-4-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl)azetidin-2-one | 441786-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R,4'R)-1-(4-methoxyphenyl)-3-acetoxy-4-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl)azetidin-2-one
• CAS: 441786-61-4
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₆
• 分子量: 375.422
• InChiKey: JOWQEYXBPMLNNL-KSZLIROESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,4'R)-1-(4-methoxyphenyl)-3-acetoxy-4-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl)azetidin-2-one 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 硫酸 、 氢气 、 phosphorus pentoxide 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 93.5h， 生成 cis-4-benzyloxycarbonyl-3-(4'-hydroxybenzyl)-1-(4'-methoxyphenyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Efficient and highly stereoselective synthesis of a β-Lactam inhibitor of the serine protease prostate-specific antigen

  摘要：

  An efficient synthesis of a beta-lactam precursor of the serine protease, prostate-specific antigen inhibitor 1 has been accomplished. The synthesis relies on two completely stercoselective reactions that allow the introduction of the stereocenters at C-3 and C-4 of the azetidinone ring in a predictable manner. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00017-2
• 作为产物：
  描述：

  S-2-pyridyl acetoxythioacetate 、 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到(3S,4R,4'R)-1-(4-methoxyphenyl)-3-acetoxy-4-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient and highly stereoselective synthesis of a β-Lactam inhibitor of the serine protease prostate-specific antigen

  摘要：

  An efficient synthesis of a beta-lactam precursor of the serine protease, prostate-specific antigen inhibitor 1 has been accomplished. The synthesis relies on two completely stercoselective reactions that allow the introduction of the stereocenters at C-3 and C-4 of the azetidinone ring in a predictable manner. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00017-2