(R)-1-[(S)-1-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-propyl]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol | 1375070-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R)-1-[(S)-1-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-propyl]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-[(1S)-1-(4,5-diphenyl-1,3-oxazol-2-yl)propyl]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ol
• CAS: 1375070-53-3
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₂
• 分子量: 409.528
• InChiKey: GEMMCIBVNQSCJV-QDPGVEIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,5-diphenyl-2-(prop-1-en-1-yl)oxazole 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 (R,Rp)-1-(2-(diphenylphosphano)ferrocenyl)-1-(2-diphenylphosphanophenyl)-N,N-dimethylmethanamine 、 copper(II) acetate monohydrate 、 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.75h， 以63%的产率得到(R)-1-[(S)-1-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-propyl]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Copper-Catalyzed Reductive Coupling of Alkenylazaarenes with Ketones

  摘要：

  Catalytic enantioselective methods for the preparation of chiral azaarene-containing compounds are of high value. By combining the utility of copper hydride catalysis with the ability of C=N-containing azaarenes to activate adjacent alkenes toward nucleophilic additions, the enantioselective reductive coupling of alkenylazaarenes with ketones has been developed. The process is tolerant of a wide variety of azaarenes and ketones, and provides aromatic heterocycles bearing tertiary-alcohol-containing side chains with high levels of diastereo- and enantioselection.

  DOI：

  10.1021/ja3036916