(4S,6S)-8-(hydroxymethyl)-5,12-dimethyl-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),7,11-triene-10,13-dione | 647029-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4S,6S)-8-(hydroxymethyl)-5,12-dimethyl-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),7,11-triene-10,13-dione
• CAS: 647029-07-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: KTSBDSBHBGTGOK-XPKFDHSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-8-(hydroxymethyl)-5,12-dimethyl-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),7,11-triene-10,13-dione 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (1S,2S)-9-carbamoyloxymethyl-2,3-dihydro-6-methyl-1,2-(N-methylaziridino)-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  合成对映体纯 Aziridinomitosenes：制备、反应性和 DNA 烷基化研究

  摘要：

  已从 l-丝氨酸甲酯盐酸盐开发了一种对映体控制的氮丙啶烯基酯路线。基于银离子辅助的分子内恶唑烷基化和氰化物诱导的叶立德生成，通过不稳定的恶唑啉中间体（62 至 66），通过内部偶氮甲碱叶立德环加成反应组装四环目标环系统。其他关键步骤包括 26 的还原去三苯甲基化、NH 氮丙啶 56 的甲基化、敏感的环己烯二酮 68 氧化为醌 70，以及使用 Fmoc-NCO 的氨基甲酰化。尽管氮丙啶四环化合物很敏感，但如果采取适当的预防措施，可以进行一系列保护基团操作和氧化还原化学。已经进行了第一个 C-6,C-7-未取代的氮丙啶核糖烯 11a 对 DNA 烷基化的研究，

  DOI：

  10.1021/ja030452m
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-9-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-5,8-dioxo-2,3,5,6,7,8-hexahydro-6-methyl-1,2-(N-methylaziridino)-1H-pyrrolo[1,2-a]indole 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 (4S,6S)-8-(hydroxymethyl)-5,12-dimethyl-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),7,11-triene-10,13-dione
  参考文献：
  名称：

  合成对映体纯 Aziridinomitosenes：制备、反应性和 DNA 烷基化研究

  摘要：

  已从 l-丝氨酸甲酯盐酸盐开发了一种对映体控制的氮丙啶烯基酯路线。基于银离子辅助的分子内恶唑烷基化和氰化物诱导的叶立德生成，通过不稳定的恶唑啉中间体（62 至 66），通过内部偶氮甲碱叶立德环加成反应组装四环目标环系统。其他关键步骤包括 26 的还原去三苯甲基化、NH 氮丙啶 56 的甲基化、敏感的环己烯二酮 68 氧化为醌 70，以及使用 Fmoc-NCO 的氨基甲酰化。尽管氮丙啶四环化合物很敏感，但如果采取适当的预防措施，可以进行一系列保护基团操作和氧化还原化学。已经进行了第一个 C-6,C-7-未取代的氮丙啶核糖烯 11a 对 DNA 烷基化的研究，

  DOI：

  10.1021/ja030452m

文献信息

• Synthetic Enantiopure Aziridinomitosenes:  Preparation, Reactivity, and DNA Alkylation Studies
  作者：Edwin Vedejs、B. N. Naidu、Artis Klapars、Don L. Warner、Ven-shun Li、Younghwa Na、Harold Kohn

  DOI：10.1021/ja030452m

  日期：2003.12.1

  aziridinomitosenes had been developed from l-serine methyl ester hydrochloride. The tetracyclic target ring system was assembled by an internal azomethine ylide cycloaddition reaction based on silver ion-assisted intramolecular oxazole alkylation and cyanide-induced ylide generation via a labile oxazoline intermediate (62 to 66). Other key steps include reductive detritylation of 26, methylation of the N-H

  已从 l-丝氨酸甲酯盐酸盐开发了一种对映体控制的氮丙啶烯基酯路线。基于银离子辅助的分子内恶唑烷基化和氰化物诱导的叶立德生成，通过不稳定的恶唑啉中间体（62 至 66），通过内部偶氮甲碱叶立德环加成反应组装四环目标环系统。其他关键步骤包括 26 的还原去三苯甲基化、NH 氮丙啶 56 的甲基化、敏感的环己烯二酮 68 氧化为醌 70，以及使用 Fmoc-NCO 的氨基甲酰化。尽管氮丙啶四环化合物很敏感，但如果采取适当的预防措施，可以进行一系列保护基团操作和氧化还原化学。已经进行了第一个 C-6,C-7-未取代的氮丙啶核糖烯 11a 对 DNA 烷基化的研究，