5-deoxy-5-(methylphosphinyl)-D-lyxo-hexopyranose | 125426-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 5-deoxy-5-(methylphosphinyl)-D-lyxo-hexopyranose
• 英文别名: 5-Deoxy-5-(methylphosphinyl)-D-mannopyranose；(3S,4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-1-methyl-1-oxo-1lambda5-phosphinane-2,3,4,5-tetrol；(3S,4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-1-methyl-1-oxo-1λ5-phosphinane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 125426-14-4；125474-08-0；125474-09-1；125474-10-4；129443-70-5；129443-71-6；129443-72-7；129443-73-8
• 化学式: C₇H₁₅O₆P
• 分子量: 226.166
• InChiKey: YVKJJWCFCIAFIJ-KVVRGTFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-5-(methylphosphinyl)-D-lyxo-hexopyranose 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 生成 5-Deoxy-5-<(R)-methylphosphinyl>-α-D-mannopyranose 、 5-Deoxy-5-<(R)-methylphosphinyl>-β-D-mannopyranose 、 5-Deoxy-5-<(S)-methylphosphinyl>-α-D-mannopyranose 、 5-Deoxy-5-<(S)-methylphosphinyl>-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Yamamoto, Hiroshi; Hanaya, Tadashi; Ohmori, Katsuhiko, Chemistry Letters, 1989, p. 1471 - 1472

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 sodium periodate 、 硫酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 红铝 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 90.0h， 生成 5-deoxy-5-(methylphosphinyl)-D-lyxo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  5-脱氧-5-[(R)-和(S)-甲基膦基]-α,β-D-甘露糖-和-L-吡喃葡萄糖的合成和结构分析

  摘要：

  甲基 5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-6-nitro-α-D-lyxo-hex-5-enofuranoside (10) 由 D-甘露糖分 7 个步骤制备。甲基次膦酸甲酯加成到 10，然后催化氢化和重氮化，得到甲基 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-[(甲氧基)methylphosphinyl]-α-D-lyxo-hexofuranoside，然后将其转化转化为 6-O-三苯甲基和 6-O-四氢吡喃基衍生物 (14, 15)。通过用二氢双（2-甲氧基乙氧基）铝酸钠还原，然后酸水解，14 和 15 都提供了 D-吡喃甘露糖（连同小比例的 L-吡喃葡萄糖），其具有甲基亚膦基代替环氧。这些被转化为 1,2,3,4,6-penta-O-乙酰衍生物，其结构和构象由光谱学确定。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1174